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Sigma-Aldrich

Methyl 2-phenylsulfinylacetate

98%

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About This Item

Formula condensata:
C6H5S(O)CH2CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
198.24
Beilstein:
1953383
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Stato

solid

P. ebollizione

130-131 °C/0.5 mmHg (lit.)

Punto di fusione

52-54 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)CS(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O3S/c1-12-9(10)7-13(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7H2,1H3
JPPXZUDQIXZLIL-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Anion of methyl 2-phenylsulfinylacetate undergoes facile alkylative elimination under solid-liquid phase-transfer conditions to afford ring-substituted cinnamates. Methyl 2-phenylsulfinylacetate undergoes condensation reactions with aldehydes to form vinylic sulfoxides.

Applicazioni

Anion of methyl 2-phenylsulfinylacetate has been employed in the synthesis of α,β-unsaturated esters.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2683-2683 (1991)
New Synthetic reactions. Alkylative elimination.
Trost BM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 96(22), 7165-7167 (1974)
Phase-Transfer Catalyzed Alkylative Elimination of Methyl 2-Phenylsulfinylacetate. A One-Pot Synthesis of Substituted Cinnamates.
Chong-ying X, et al.
Synthetic Communications, 17(15), 1839-1843 (1987)

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