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Merck

764221

Sigma-Aldrich

炔丙基-N-羟基琥珀酰亚胺酯

别名:

2,5-二氧杂吡咯烷-1-基3-(丙-2-炔氧基)丙酸酯, 3-(2-丙炔-1-基氧基)丙酸2,5-二氧杂-1-吡咯烷基酯, 炔丙基琥珀酰亚胺基酯, 炔烃-NHS酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C10H11NO5
分子量:
225.20
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352108
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

solid

品質等級

反應適用性

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

mp

36-41 °C

官能基

NHS ester
alkyne

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

C#CCOCCC(ON1C(CCC1=O)=O)=O

InChI

1S/C10H11NO5/c1-2-6-15-7-5-10(14)16-11-8(12)3-4-9(11)13/h1H,3-7H2

InChI 密鑰

WKIKHHMUNOVQLD-UHFFFAOYSA-N

應用

炔丙基-N-羟基琥珀酰亚胺酯可用作通过化学蛋白质组学方法鉴定亲核可配位热点的工具。
炔丙基-NHS酯是一种胺反应性试剂,用于肽、抗体、胺包被表面等的衍生化,具有一个末端炔烃。通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击化学,炔烃可以与含叠氮化合物或生物分子反应,得到稳定的三唑键。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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NHS-Esters As Versatile Reactivity-Based Probes for Mapping Proteome-Wide Ligandable Hotspots.
Ward CC, et al.
ACS Chemical Biology (2017)
Activatable T1 Relaxivity Recovery Nanoconjugates for Kinetic and Sensitive Analysis of Matrix Metalloprotease
Zhu X, et al.
ACS Applied Materials & Interfaces (2017)
Qianyun Zhang et al.
ACS nano, 12(10), 10473-10485 (2018-10-06)
Multivalent presentation of ligands on nanoparticles (NPs) is considered a general strategy for enhancing receptor binding and activation through amplification of ligand-receptor interactions within the footprint of the individual NPs. The spatial clustering of ligand-functionalized NPs represents an additional, less
Yi Yu et al.
Nature chemical biology, 16(4), 387-390 (2019-12-25)
Here, we report a rapid CRISPR-Cas9-mediated gene knock-in strategy that uses Cas9 ribonucleoprotein and 5'-modified double-stranded DNA donors with 50-base-pair homology arms and achieved unprecedented 65/40% knock-in rates for 0.7/2.5 kilobase inserts, respectively, in human embryonic kidney 293T cells. The identified

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