T0167

D-(+)-Tréhalose dihydrate

from Saccharomyces cerevisiae, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥99%

• Synonyme(s) : α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• Numéro CAS: 6138-23-4
• Poids moléculaire : 378.33
• Numéro Beilstein : 5322018
• Numéro CE : 202-739-6
• Numéro MDL: MFCD00071594
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24899871
• Nomenclature NACRES : NA.75

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Source biologique: Saccharomyces cerevisiae
• Gamme de produits: BioReagent
• Pureté: ≥99%
• Forme: powder
• Technique(s): cell culture | insect: suitable; cell culture | mammalian: suitable
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Chaîne SMILES: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• Clé InChI: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Description

Description générale

Le tréhalose est un disaccharide non réducteur présent partout dans la nature. Il est utilisé comme agent de conservation alimentaire et pour la rétention des enzymes, vaccins, cellules et de nombreuses molécules. Le tréhalose est présent chez les invertébrés sous forme de glucide de l′hémolymphe.

Application

Le D-(+)-tréhalose dihydraté a été utilisé dans une méthode de congélation lente pour congeler les ovocytes de lapin. Il a également été utilisé pour la vitrification sur surface solide (SSV, solid-surface vitrification) d′ovocytes maturés in vitro. Il est adapté à l′utilisation comme agent cryoprotecteur dans un grand nombre de milieux destinés à la congélation de cellules.

Actions biochimiques/physiologiques

Le tréhalose est essentiel à l′embryogenèse, au métabolisme du carbone, à la photosynthèse et à la floraison des plantes. Il existe principalement dans les espèces qui supportent des conditions d′anhydrobiose (vie en état de déshydratation). Il sert de réserve en glucides chez les microorganismes et les protège contre les conditions défavorables, comme la chaleur, le froid, la déshydratation, la dessiccation et l′oxydation. Le tréhalose agit comme chaperon moléculaire jouant un rôle dans le repliement des protéines. Des études ont montré qu′il empêchait la création et l′accumulation de β-amyloïde in vitro. Un effet comparable du tréhalose a été observé pour l′agrégation de la protéine huntingtine. Il pourrait donc jouer un rôle protecteur dans la maladie d′Alzheimer et la maladie de Huntington.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)