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W288101

Sigma-Aldrich

Benzylideneacetone

≥98%, FG

Synonyme(s) :

Benzalacetone, 4-Phenylbut-3-en-2-one, Benzylideneacetone, Methyl styryl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOCH3
Numéro CAS:
122-57-6
Poids moléculaire :
146.19
Numéro FEMA:
2881
Numéro Beilstein :
742047
Numéro CE :
204-555-1
Conseil de l'Europe Nº :
158
Numéro MDL:
MFCD00008779
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901370
Numéro Flavis :
7.024
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Halal
Kosher

Agence

meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FDA 21 CFR 172.515

Pression de vapeur

0.01 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥98%

Point d'ébullition

260-262 °C (lit.)

Pf

39-42 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

anise; cinnamon; jam; balsamic; spicy; floral; sweet

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(C)=O

InChI

1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+

Clé InChI

BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N

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Description générale

Benzylideneacetone is used in the fragrance industry for its sweet pea-like odor. It is one of the major constituents of Monanthotaxis capea essential oil. Studies suggest that apart from skatole and androstenone, benzylideneacetone may also be one of the volatile compounds, which contributes to the development of boar taint in fat samples.

Actions biochimiques/physiologiques

Taste at 5-10 ppm

Autres remarques

Natural occurrence: Soybeans and Virginia tobacco.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317

Classification des risques

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

253.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

123 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR3597
SHBQ9143
SHBQ6205
SHBN1692
SHBL8407

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Lamaty G, et al.
J. Essent. Oil Res., 4(1), 33-39 (1992)
Bowon Kwon et al.
Journal of economic entomology, 101(1), 36-41 (2008-03-12)
Benzylideneacetone (BZA) is a metabolite of gram-negative entomopathogenic bacterium Xenorhabdus nematophila, and it acts as an enzyme inhibitor against phospholipase A2 (PLA2). PLA2 catalyzes a committed biosynthetic step of eicosanoids, which mediate insect immune reactions to infection by microbial pathogens.
Samyeol Seo et al.
Applied and environmental microbiology, 78(11), 3816-3823 (2012-03-27)
The entomopathogenic bacteria Xenorhabdus nematophila and Photorhabdus temperata subsp. temperata suppress insect immune responses by inhibiting the catalytic activity of phospholipase A(2) (PLA(2)), which results in preventing biosynthesis of immune-mediating eicosanoids. This study identified PLA(2) inhibitors derived from culture broths
Hiroyuki Morita et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(2), 669-673 (2010-01-19)
Benzalacetone synthase (BAS), a plant-specific type III polyketide synthase (PKS), catalyzes a one-step decarboxylative condensation of malonyl-CoA and 4-coumaroyl-CoA to produce the diketide benzalacetone. We solved the crystal structures of both the wild-type and chalcone-producing I207L/L208F mutant of Rheum palmatum
Ikuro Abe et al.
The Journal of biological chemistry, 278(27), 25218-25226 (2003-05-02)
Benzalacetone synthase (BAS) and chalcone synthase (CHS) are plant-specific type III polyketide synthases (PKSs) that share approximately 70% amino acid sequence identity. BAS catalyzes a one-step decarboxylative condensation of 4-coumaroyl-CoA with malonyl-CoA to produce a diketide benzalacetone, whereas CHS performs
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