Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

92748

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

≥97.0%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate, TEOC-ONp

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H17NO5Si
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
283.35
Numéro Beilstein :
4320585
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate, ≥97.0%

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0%

Forme

crystals

Pf

35-40 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

carbonate
nitro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3

Clé InChI

ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Autres remarques

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

B Wünsch et al.
Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur physiologische Chemie, 362(9), 1289-1292 (1981-09-01)
2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.
End-labeled amino terminated monotelechelic glycopolymers generated by ROMP and Cu (I)-catalyzed azide--alkyne cycloaddition
Okoth R and Basu A
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 9(1), 608-612 (2013)
A. Rosowsky et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 5551-5551 (1989)
L.A. Carpino et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 358-358 (1978)
Thomas B Parsons et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(23), 2296-2298 (2013-02-12)
The first synthesis of kottamide E, a marine natural product containing a 5,6-dibromoindole linked via a (Z)-enamide to an unusual 1,2-dithiolane-containing amino acid, is reported.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique