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80631

Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

40% in THF

Synonyme(s) :

HMN-Na Sol, NaHMDS solution, Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NNa
Numéro CAS:
1070-89-9
Poids moléculaire :
183.37
Numéro Beilstein :
3629917
Numéro MDL:
MFCD00009835
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
57652836
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

40% in THF

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Sodium bis(trimethylsilyl)amide, also known as NaHMDS, is a metal dialkylamide reagent that combines both high basicity and nucleophilicity. It is a general reagent used for the enolization of carbonyl compounds.
  • It can be used to prepare phosphonium ylides in Wittig reaction.
  • NaHMDS solution can also be used as a source of nitrogen in aminomethylation and in the synthesis of primary amines from the corresponding alkyl halides.

Autres remarques

prices for bulk quantities on request

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4523
STBK7005
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European Journal of Organic Chemistry, 2017(1), 159-174 (2017)
Sodium Hexamethyldisilazide.
Watson B T and Lebel H
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
Regio and stereoselective preparation of enolates from ketones by means of sodium bis (trimethylsilyl)-azide.
Gaudemar M and Bellassoued M
Tetrahedron Letters, 30(21), 2779-2782 (1989)
Silylated Amines II. A New, Highly Variable Amine Synthesis by the N,N-Bis(trimethylsilyl)aminomethylation of Grignard Compounds.
Bestmann H J, et al.
Synthesis, 1987(09), 848-850 (1987)
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