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Sigma-Aldrich

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Synonyme(s) :

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NK
Numéro CAS:
40949-94-8
Poids moléculaire :
199.48
Numéro Beilstein :
4006754
Numéro MDL:
MFCD00010330
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24859460
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Application

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Caractéristiques et avantages

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR6267
SHBR5609
SHBR6268
SHBR1469
SHBR1470

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Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)
Aeilke J Kamphuis et al.
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The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C- H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
Zhai DD, et al.
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