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Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NNa
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
183.37
Numéro Beilstein :
3629917
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.904 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution (NaHMDS) is widely used as a strong base in organic synthesis for deprotonation reactions and base-catalyzed reactions. It is also involved in the generation of enolates, Wittig reagents and carbenes.

Application

NaHMDS can be used as a base:
  • In the synthesis of N-boc-1-amino-1,3-diene derivatives from N-boc-1-amino-4-methoxy-2-alkenes via 1,4-elimination reactions.
  • To deprotonate alkyl or aryl ketones to generate enolate derivatives by hydroxylation reaction.
  • In the enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols by the reaction between various nitroalkanes and aldehydes via nitroaldol reaction promoted by bimetallic heterogeneous catalyst.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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