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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide

99%

Synonyme(s) :

L-Homoserine lactone hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO2 · HBr
Numéro CAS:
15295-77-9
Poids moléculaire :
182.02
Numéro Beilstein :
3912375
Numéro MDL:
MFCD00674493
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24870732
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

Pf

225 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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Application

(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors
Used to prepare pseudopeptide inhibitors for Ras farnesyl-protein transferase as well as selenomethionine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000223217
0000226896
0000218261
MKCG2673
MKBK6941V

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Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)
Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)

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