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Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

98%

Synonyme(s) :

Malonic acid cyclic isopropylidene ester, Meldrum’s acid, cycl-Isopropylidene malonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O4
Numéro CAS:
2033-24-1
Poids moléculaire :
144.13
Numéro Beilstein :
117310
Numéro CE :
217-992-8
Numéro MDL:
MFCD00006638
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852618
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

92-96 °C (lit.)

Solubilité

dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

Groupe fonctionnel

ester
ketal

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1

InChI

1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3

Clé InChI

GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.

Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.

Application

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was used in the synthesis of:
  • macrocyclic β-keto lactone
  • 4-pyridyl-substituted heterocycles
  • 2-substituted indoles
  • isofraxidin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH9274
STBJ3104
STBF4868V
STBG8233
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Ma N, et al.
Green Chemistry, 12?(8), 1357-1361 (2010)
Davood Nematollahi et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 58(1), 23-26 (2010-01-05)
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