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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Synonyme(s) :

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11NO
Numéro CAS:
136030-00-7
Poids moléculaire :
149.19
Numéro Beilstein :
2803743
Numéro MDL:
MFCD00216656
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24867628
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +63°, c = 0.2 in chloroform

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

118-121 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

N[C@H]1[C@@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m0/s1

Clé InChI

LOPKSXMQWBYUOI-DTWKUNHWSA-N

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Application

This cis-aminoindanol and its antipode have been used in the preparation of a series of potent HIV-1 protease inhibitory peptides. Also, they have served as chiral ligands in the catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones with boranes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2856
BCBZ5228
BCBS1995V
BCBJ4621V
WXBB6699V

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Askin, D. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2771-2771 (1992)
D'Aniello, F. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3762-3762 (1994)
Dorsey, B.D. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 1851-1851 (1993)
Thompson, W.J. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2957-2957 (1992)
W J Thompson et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(10), 1685-1701 (1992-05-15)
By tethering of a polar hydrophilic group to the P1 or P1' substituent of a Phe-based hydroxyethylene isostere, the antiviral potency of a series of HIV protease inhibitors was improved. The optimum enhancement of anti-HIV activity was observed with the
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