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Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Synonyme(s) :

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11NO
Numéro CAS:
126456-43-7
Poids moléculaire :
149.19
Numéro Beilstein :
4292559
Numéro MDL:
MFCD00216655
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24867627
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

118-121 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

N[C@@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m1/s1

Clé InChI

LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

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Description générale

(1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol is a main constituent of indinavir, a potent HIV (human immunodeficiency virus) protease inhibitor.

Application

1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol may be used to prepare:
  • (-)-1,2,5,6-Tetrahydropyridine by reacting with methyl (E,E)-4-oxo-2-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl}but-2-enoate.
  • Oxazaborolidine catalysts, which can catalyze the asymmetric reduction of aromatic ketones with high enantioselectivity.
  • (RS,1S,2R)-(-)-2,4,6-Trimethylbenzenesulfinic acid 1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonylamino)indan-2-yl ester.
Used to prepare a mannitol-based scaffold in the study of Plasmepsin II inhibition. Aspartic proteases such as plasmepsins I and II are of interest as targets for new, potential anti-malarials.

Propriétés physiques

Useful chiral ligand for asymmetric synthesis.

Informations légales

Sold under license from Sterling Pharma Solutions Limited.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7652
MKCG2565
MKBV5584V
MKBQ8102V
01109BD

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Improved asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates using (S)-(+)-2, 4, 6-trimethylphenylsulfinamide.
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(18), 6894-6898 (2003)
Karolina Ersmark et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(17), 3723-3733 (2003-08-07)
A series of C(2)-symmetric compounds with a mannitol-based scaffold has been investigated, both theoretically and experimentally, as Plm II inhibitors. Four different stereoisomers with either benzyloxy or allyloxy P1/P1' side chains were studied. Computational ranking of the binding affinities of
Cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones.
Hong Y, et al.
Tetrahedron Letters, 35(36), 6631-6634 (1994)
Aldrichimica Acta, 31, 3-3 (1998)
Highly stereoselective asymmetric 6p-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: Formal synthesis of 20-epiuleine.
Tanaka K and Katsumura S.
Journal of the American Chemical Society, 124(33), 9660-9661 (2002)
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