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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-trans-1-Amino-2-indanol

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11NO
Numéro CAS:
163061-73-2
Poids moléculaire :
149.19
Numéro MDL:
MFCD08275447
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24884630
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -23.0°, c = 1 in ethanol

Pf

142-146 °C

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

N[C@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9-/m1/s1

Clé InChI

LOPKSXMQWBYUOI-RKDXNWHRSA-N

Application

(1R,2R)-(−)-trans-1-Amino-2-indanol has been used as a starting material to prepare an indene-based chiral auxiliary, which is used in the aldol reaction.
It can also be used as:
  • A starting material in the synthesis of oxazoline-alcohol ligands, which are employed in the asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes.
  • A chiral test compound in the study of enantiomeric separation of chiral primary amines using supercritical fluid chromatography (SFC) and HPLC.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ2769
MKCP5920
MKCK7030
MKCH0795
MKCF8575

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Indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary for propionate and acetate aldol additions
Osorio-Lozada A and Olivo HF
Organic Letters, 10(4), 617-620 (2008)
Efficient one-step synthesis of chiral bidentate oxazoline-alcohol ligands via a cyclic imidate ester rearrangement
Noel T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(17), 1962-1968 (2009)
Comparison of enantiomeric separations and screening protocols for chiral primary amines by SFC and HPLC
Armstrong DW, et al.
LCGC North America, 32(17), 742-752 (2014)

Chromatograms

application for HPLC

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