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190438

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Synonyme(s) :

L-Phenylalaninol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
Numéro CAS:
3182-95-4
Poids moléculaire :
151.21
Numéro Beilstein :
2208238
Numéro CE :
221-674-4
Numéro MDL:
MFCD00004732
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24851436
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

92-94 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

N[C@H](CO)Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1

Clé InChI

STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

Catégories apparentées

Description générale

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

Application

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK7102
BCCK9274
STBF0082V
STBD8079V
STBD2175V

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Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tetrahedron Letters, 34, 2015-2015 (1993)
W W Mak et al.
Canadian journal of biochemistry, 58(9), 737-744 (1980-09-01)
This study describes a rounding reaction induced in mammalian cells by the addition of phenylalaninol. In the Chinese hamster ovary tsH1 line the rounding occurred rapidly with a half time of 1 min at 25 mM phenylalaninol. After the removal
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