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Sigma-Aldrich

2,6-Pyridinedicarbonitrile

97%

Synonyme(s) :

2,6-Dicyanopyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H3N3
Numéro CAS:
2893-33-6
Poids moléculaire :
129.12
Numéro CE :
220-766-1
Numéro MDL:
MFCD00129021
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870229
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

123-127 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

N#Cc1cccc(n1)C#N

InChI

1S/C7H3N3/c8-4-6-2-1-3-7(5-9)10-6/h1-3H

Clé InChI

XNPMXMIWHVZGMJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,6-Pyridinedicarbonitrile is a heterocyclic dinitrile. Its biotransformation by Rhodococcus erythropolis A4 to 6-cyanopyridine-2-carboxamide has been reported.

Application

2,6-Pyridinedicarbonitrile may be used to synthesize bis-tetrazoles and pyridine-based tridentate ligand 2,6-bis(α-aminoisopropyl)pyridine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000218000
0000218001
0000194092
0000194093
BGBC5820V

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Vojtech Vejvoda et al.
Biotechnology letters, 29(7), 1119-1124 (2007-05-05)
2,6-Pyridinedicarbonitrile (1a) and 2,4-pyridinedicarbonitrile (2a) were hydrated by Rhodococcus erythropolis A4 to 6-cyanopyridine-2-carboxamide (1b; 83% yield) and 2-cyanopyridine-4-carboxamide (2b; 97% yield), respectively, after 10 min. After 118 h, the intermediates 1b or 2b were transformed into 2,6-pyridinedicarboxamide (1c; 35% yield)
Synthesis and characterisation of macrocycles containing both tetrazole and pyridine functionalities.
Fleming A, et al.
Tetrahedron, 67(18), 3260-3266 (2011)
Synthesis and exploratory coordination chemistry of the new ditertiary carbinamine ligand 2, 6-bis (a-aminoisopropyl) pyridine.
Dahlenburg L, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 360(5), 1474-1481 (2007)
Kazuhide Kamiya et al.
ChemSusChem, 13(13), 3462-3468 (2020-04-28)
In the design of solar-energy conversion electrochemical systems, it is important to consider that natural sunlight fluctuates. By taking nitrous acid photoreduction as an example, this study has shown that the reaction pathway, and hence the reaction products, dynamically respond
Jonita Stankevičiūtė et al.
Scientific reports, 6, 39129-39129 (2016-12-17)
Pyridinols and pyridinamines are important intermediates with many applications in chemical industry. The pyridine derivatives are in great demand as synthons for pharmaceutical products. Moreover, pyridines are used either as biologically active substances or as building blocks for polymers with

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