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Sigma-Aldrich

Ethyl malonyl chloride

technical grade

Synonyme(s) :

Ethyl (chloroformyl)acetate, Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2OCOCH2COCl
Numéro CAS:
36239-09-5
Poids moléculaire :
150.56
Numéro Beilstein :
636215
Numéro CE :
252-934-5
Numéro MDL:
MFCD00000736
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850040
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

79-80 °C/25 mmHg (lit.)

Densité

1.176 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride
ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3

Clé InChI

KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl malonyl chloride is a versatile acylating agent for propargyl alcohols, hydrazines and amines.

Application

Ethyl malonyl chloride was used in the synthesis of:
  • liquid-crystalline methanofullerodendrimers
  • 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, which are potential peptidomimetic building blocks
  • 3-pyrrolin-2-ones via amidation with propargylamines and subsequent base catalyzed 5-exo-dig cyclization
Versatile acylating agent for propargyl alcohols, hydrazines, and amines.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1122
BCBR6377V
BCBK5885V
BCBB0790
BCBF4412V

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Maringa N, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(13), 1524-1534 (2008)
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Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 186, 23-30 (2018-07-11)
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Tetrahedron Letters, 48(8), 1465-1468 (2007)
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