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Sigma-Aldrich

mono-Ethyl malonate

Synonyme(s) :

(Ethoxycarbonyl)acetic acid, 3-Ethoxy-3-oxopropanoic acid, Ethyl hydrogen malonate, Ethyl malonate, Monoethyl hydrogen malonate

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2CO2C2H5
Numéro CAS:
1071-46-1
Poids moléculaire :
132.11
Numéro CE :
213-992-7
Numéro MDL:
MFCD00020490
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868159
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Impuretés

<10% ethyl malonate, potassium salt

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

Point d'ébullition

106.5 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

1.119 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
ester

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(O)=O

InChI

1S/C5H8O4/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3,(H,6,7)

Clé InChI

HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
  • Preparation of tetramic acids via Dieckmann ring closure
  • Organocatalytic decarboxylative Doebner-Knoevenagel reactions
  • Conjugation to amino-modified oligonucleotides
  • Acylation reactions (acylation agent)
  • Indole glyoxylamides for potential Prion disease treatment
  • Knoevenagel condensation with aldehydes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000391711
0000363674
0000391711
0000363674
0000271611

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Synthesis of DEFG ring system of cneorins.
Koskinen AMP and Pihko AJ.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 17, 20-35 (2008)
Hamidreza Zolata et al.
Nuclear medicine and biology, 42(2), 164-170 (2014-10-15)
Indium-111 labeled, Trastuzumab-Doxorubicin Conjugated, and APTES-PEG coated magnetic nanoparticles were designed for tumor targeting, drug delivery, controlled drug release, and dual-modal tumor imaging. Superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs) were synthesized by thermal decomposition method to obtain narrow size particles. To
Olivier Boulat et al.
Clinical chemistry and laboratory medicine, 41(12), 1642-1658 (2004-01-08)
Organic acid analysis is used for the early detection/ exclusion and for the follow-up of inherited disorders of amino acid and organic acid metabolism. Urinary organic acid concentrations in 417 healthy Caucasian children (1 day to 17 years of age)

Articles

Knoevenagel Condensation Reaction

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

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