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I7256

Sigma-Aldrich

Indole-3-carbinol

Sinónimos:

3-Indolemethanol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9NO
Número de CAS:
700-06-1
Peso molecular:
147.17
Número CE:
211-836-2
Número MDL:
MFCD00005632
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24896113
NACRES:
NA.25

mp

96-99 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2

Clave InChI

IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Indole-3-carbinol is a novel secondary plant metabolite produced in cruciferous vegetables, such as cabbage, cauliflower and brussels sprouts.

Aplicación

Indole-3-carbinol has been used for encapsulation with poly-lactic-co-glycolic acid (PLGA), to study its in-vitro anti-cancerogenic effects on breast adenocarcinoma epithelial (MCF7), colon adenocarcinoma epithelial (Caco2), prostate carcinoma epithelial (PC3) cells. It has also been used as a cytochrome P4501A (CYP1A) inducer.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Indole-3-carbinol (I3C) activates aryl hydrocarbon receptor (AhR) and induces G1 cell cycle arrest and apoptosis. Thus, it acts as a potential anti-cancer agent. In addition, it induces estradiol metabolism by stimulating cytochrome P450 enzymes. Therefore, I3C is considered to be a potent chemotherapeutic for various types of cancer including, breast, prostate, colon cancer, and leukemia.
Inhibits cancinogenesis at the initiation stage. Has be shown to inhibit carcinogenesis in several animal species, but it enhances tumor incidence if administered at a post-initiation stage. Found in cruciferous vegetables.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Indole-3-carbinol induces G1 cell cycle arrest and apoptosis through aryl hydrocarbon receptor in THP-1 monocytic cell line
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