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Merck

I3750

Sigma-Aldrich

3-Indoleacetic acid

98%

Sinónimos:

Heteroauxin, IAA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H9NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
175.18
Beilstein:
143358
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensayo:
98%

Nivel de calidad

Ensayo

98%

mp

165-169 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)

Clave InChI

SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3-Indoleacetic acid (IAA) is a naturally occurring hydrophilic organic compound consists of an unsaturated aromatic ring that is commonly used in the synthesis of indolylated diarylmethanes, α-acetoxyl ketones, and Indolmethyl-Chromones via copper catalyzed coupling reactions.

Aplicación

3-Indoleacetic acid (IAA) can be used as a building block to synthesize ,(±) harmacine using 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-catalyzed acyl iminium ion cyclization reaction.
(±)-Harmacine is a vital step in the synthesis of a variety of indole alkaloids and dopamine/serotonin receptor ligands. IAA can also be used in the preparation of alkaloid (±)-19-hydroxyibogamine.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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