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C5269

Sigma-Aldrich

Clindamicina hydrochloride

lincosamide antibiotic

Sinónimos:

(7S) -7-Cloro-7-desoxilincomicina hydrochloride, Cleocina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H33ClN2O5S · HCl
Número de CAS:
21462-39-5
Peso molecular:
461.44
Beilstein:
4070786
Número MDL:
MFCD07793327
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
24892772
NACRES:
NA.85

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Formulario

powder or crystals

impurezas

≤13%

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl.CCC[C@@H]1C[C@H](N(C)C1)C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)C2O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C18H33ClN2O5S.ClH/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4;/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25);1H/t9-,10+,11-,12+,13-,14+,15+,16+,18+;/m0./s1

Clave InChI

AUODDLQVRAJAJM-XJQDNNTCSA-N

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Descripción general

Estructura química: macrólido

Aplicación

La clindamicina se utiliza para estudiar las infecciones bacterianas, como la enfermedad por estreptococos del grupo B, la resistencia bacteriana y la unión a proteínas plasmáticas.[1][2][3]
Se utiliza para estudiar la síntesis de proteínas bacteriana.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El clorhidrato de clindamicina es muy eficaz contra las especies aerobias.[4]
La clindamicina es un antibiótico lincosamida semisintético que se prepara a partir de la lincomicina. Inhibe la síntesis de proteínas bacterianas mediante interacciones de enlaces de hidrógeno con el componente 23S del ARNr de la subunidad ribosómica 50S induciendo así la disociación del complejo peptidil-t-ARN. Tiene actividad anti bacteriana contra los cocos grampositivos y actividad antiprotozoaria contra Toxoplasma.

Otras notas

Antibiótico antibacteriano y antiprotozoario de la clase lincosamida.
Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H317,H319,H362

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Lact. - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000391973
0000391973
0000292147
021M1533V
021M1533

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Anouk E Muller et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(5), 2175-2181 (2010-02-24)
The study presented here was performed to determine the pharmacokinetics of intravenously administered clindamycin in pregnant women. Seven pregnant women treated with clindamycin were recruited. Maternal blood and arterial and venous umbilical cord blood samples were obtained. Maternal clindamycin concentrations
J Spízek et al.
Applied microbiology and biotechnology, 64(4), 455-464 (2004-02-06)
Lincomycin and clindamycin are lincosamide antibiotics used in clinical practice. Both antibiotics are bacteriostatic and inhibit protein synthesis in sensitive bacteria. They may even be bactericidal at the higher concentrations that can be reached in vivo. Clindamycin is usually more
Nasim Farahmand et al.
Microorganisms, 9(8) (2021-08-28)
A selection of 36 commercial probiotic fermented dairy products from UK and Europe markets were evaluated for the numbers, types, and viability of Lactobacillus strains against the stated information on their packages. A comparative study was carried out on selectivity
A Burian et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 66(1), 134-137 (2010-11-04)
although plasma protein binding (PPB) is accepted to be an essential factor in reducing antimicrobial activity, little is known about the underlying mechanisms. One possibility includes impaired penetration of an antimicrobial into bacterial cells in the presence of PPB. As
Sonja Löfmark et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 58(6), 1160-1167 (2006-10-19)
The aim was to study the long-term consequences of 1 week clindamycin administration regarding selection and persistence of resistance, resistance determinants and diversity of the Bacteroides spp. in the intestinal microflora. A total of 1306 Bacteroides isolates were collected from
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Preguntas

1–7 de 7 Preguntas  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. What is the potency of this product?

    1 respuesta

    1. The potency of Product C5269 (Clindamycin hydrochloride) exceeds 800ug of Clindamycin/mg.

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  4. You list the purity of Clindamycin hydrochloride, Product C5269, as determined by thin layer chromatography. Is it possible to determine purity by other chromatographic methods?

    1 respuesta

    1. The USP 31 describes a liquid chromatographic method utilizing Clindamycin Hydrochloride and Lincomycin Hydrochloride standards. Other publications may be searched on PubMed, such as G. La Follette et al.,  J Chromatogr., Vol. 431 (No. 2), pp. 379-388 (1988).

      ¿Le ha resultado útil?

  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 respuesta

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is the pH of an aqueous solution of Clindamycin hydrochloride, Product C5269?

    1 respuesta

    1. The expected pH of a 100 mg/ml aqueous solution is from 3.0 to 5.5, per USP 31, p. 1796.

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  7. What is the antibiotic potency of Clindamycin hydrochloride, Product C5269?

    1 respuesta

    1. We do not include the potency of the compound in our quality specifications. Please contact Sigma-Aldrich Technical Service for the availability of lot-specific potency from our supplier.

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