V2002

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Sinónimos: Vancomicina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• Número de CAS: 1404-93-9
• Peso molecular: 1485.71
• Beilstein: 3704657
• Código UNSPSC: 51282703
• ID de la sustancia en PubChem: 24900723
• NACRES: NA.85

Propiedades

• origen biológico: Streptomyces orientalis
• Nivel de calidad: 200
• Formulario: powder
• condiciones de almacenamiento: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• concentración: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• color: , off-white to brown or White to orange-brown
• espectro de actividad antibiótica: Gram-positive bacteria
• Modo de acción: cell wall synthesis | interferes
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• Clave InChI: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

Descripción

Descripción general

La vancomicina es un antibiótico glucopeptídico no ribosómico caracterizado por su estructura glucosilada, ramificada y tricíclica. A diferencia de los antibióticos beta-lactámicos, la vancomicina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana en una etapa más temprana. Su espectro de actividad se dirige principalmente contra bacterias aerobias y anaerobias grampositivas, abarcando una amplia gama de aislamientos, como los que exhiben resistencia a los βlactámicos. La vancomicina es notablemente eficaz contra microorganismos grampositivos como Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, el género Actinomyces y el género Lactobacillus. Demuestra una eficacia excepcional en la lucha contra el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). Además, la vancomicina es una herramienta valiosa para prevenir la proliferación de contaminantes bacterianos en estudios relacionados con la biología celular y la bioquímica.

Aplicación

Se ha utilizado el clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis:

• en la investigación de los efectos del agotamiento de Firmicutes y Bacteroidetes inducido por antibióticos sobre la desregulación de la homeostasis energética en la obesidad
• en la investigación de aislados de Escherichia coli no productora de la toxina Shiga O157 procedente de granjas bovinas
• para investigar la sensibilidad antimicrobiana de cepas de Bifidobacterium en varios organismos

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El antibiótico vancomicina es un glucopéptido que bloquea la biosíntesis de la pared celular bacteriana al nivel de la biosíntesis del peptidoglucano. Inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos. Es eficaz contra las bacterias grampositivas. La vancomicina altera también la permeabilidad de la membrana celular bacteriana y la síntesis del ARN.

La vancomicina ejerce sus efectos antibacterianos formando enlaces no covalentes con el undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapéptido, un precursor crucial en la biosíntesis de las paredes celulares bacterianas. Esta interacción altera la síntesis de peptidoglucanos, interfiriendo en los procesos de transglucosilación y transpeptidación que son esenciales para la construcción de la pared celular bacteriana. En consecuencia, la integridad de la pared celular se ve afectada, lo que lleva a la lisis celular. Además, la vancomicina aumenta la permeabilidad de la pared celular bacteriana y dificulta la síntesis de ARN.

Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Características y beneficios

• Eficaz contra una amplia gama de bacterias grampositivas, como los MRSA
• Se utiliza habitualmente en aplicaciones de biología celular y bioquímica

Envase

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H317,H334
• Consejos de prudencia: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Clasificaciones de peligro: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves