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Merck

158550

Sigma-Aldrich

Acridine Orange hemi(zinc chloride) salt

Dye content 85 %

Sinónimos:

3,6-Bis(dimethylamino)acridine hydrochloride zinc chloride double salt, 3,6-Bis(dimethylamino)acridinium chloride hemi(zinc chloride salt), Basic Orange 14

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About This Item

Fórmula lineal:
C17H20ClN3 · HCl · 1/2ZnCl2
Número de CAS:
Peso molecular:
369.96
Número de índice de color:
46005
Beilstein:
3734978
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

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Formulario

powder

Nivel de calidad

composición

Dye content, 85%

solubilidad

H2O: 1 mg/mL, clear, orange to very deep orange

λmáx.

489 nm

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

Cl[H].Cl[H].Cl[Zn]Cl.CN(C)c1ccc2cc3ccc(cc3nc2c1)N(C)C.CN(C)c4ccc5cc6ccc(cc6nc5c4)N(C)C

InChI

1S/2C17H19N3.4ClH.Zn/c2*1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14;;;;;/h2*5-11H,1-4H3;4*1H;/q;;;;;;+2/p-2

Clave InChI

RAHGLSRJKRXOSY-UHFFFAOYSA-L

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Aplicación

Acridine Orange hemi (zinc chloride) salt has been used to stain primary human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) and is used in micronucleus tests (MNTs).[1][2][3]
Acridine Orange, a cell-permeable metachromatic fluorescent cationic dye that intercalates DNA and RNA, is used in fluorescence and epiflouresence microscopy. Acridine Orange dye has been used to analyze mitochondria and lysosomal content by flow cytometry, characterize multidrug resistance, and measure changes in mitochondrial mass during apoptosis in rat thymocytes.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Acridine orange (AO) is a fluorescent dye with two different staining characteristics. In fixed tissues, it acts as a metachromatic dye and differentially stains DNA (green) and RNA (orange). But, in living cells it acts as a pH indicator and produce brilliant orange-red in acidic condition. AO has been used to identify apoptotic cells in drosophila embryos.[4][5] Acridine Orange staining method has been used to deliver more consistent data in the micronucleus test.[6]

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Muta. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Intracellular chromosome breaks on silicon surface.
Jiang J
Biomaterials, 30(14), 2661-2665 (2009)
Labilizing action of intercalating drugs and dyes on bacterial ribosomes.
A D Wolfe et al.
Biochemistry, 11(9), 1569-1572 (1972-04-25)
Toxicity of waterborne Copper in premetamorphic tadpoles of Lithobates catesbeianus (Shaw, 1802).
Ossana NA
Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 84(6), 712-715 (2010)
An application of Acridine Orange fluorescent staining to the micronucleus test.
Hayashi M
Mutation Research, 120(4), 241-247 (1983)
The problem of pyridinyl imidazole class inhibitors of MAPK14/p38a and MAPK11/p38? in autophagy research.
Menon MB
Autophagy, 11(8), 1425-1427 (2015)

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