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Merck

860815P

Avanti

16:0(2R-OH) Ceramide

Avanti Research - A Croda Brand 860815P, powder

Sinónimos:

N-(2′-(R)-hydroxypalmitoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H67NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
553.90
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 25 mg (860815P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860815P-5mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research - A Croda Brand 860815P

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Clave InChI

YWZGQPJRQXHVQX-GGMPIESISA-N

Descripción general

Ceramides with 2-hydroxy fatty acids (hFA) group are present in the epidermis.[1] 16:0(2R-OH) Ceramide is a unique ceramide containing 16C long chain base fatty acid (palmitic acid)-with 2′-hydroxyl group in R configuration.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids are implicated in cell signaling.[3] They may also help in regulation of cell differentiation and apoptosis. Synthetic 2′R-hydroxy-C16-ceramide exhibits high proapoptotic activity than proapoptotic 2′S-hydroxy-C16-ceramide.[2] hFA-ceramides in epidermis support permeability barrier function. hFA-ceramides are synthesized by fatty acid 2-hydroxylase (FA2H). Mutations of FA2H causes neurological disorders including, leukodystrophy and spastic paraparesis in humans.[3] The mechanism of action for an antitumor drug, PM02734 involves hFA-ceramides in the cell membrane.[4]

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-25mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-5mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Venkatesh Kota et al.
Advances in biological regulation, 54, 223-230 (2013-10-22)
Ceramide is a precursor of complex sphingolipids and also plays important roles in cell signaling. With the advances in lipid analytical technologies, the structural diversity of ceramide species have become evident, and the complexity of cellular metabolism and function associated
2?-Hydroxy ceramide in membrane homeostasis and cell signaling
Kota V and Hama H
Advances in Biological Regulation, 54, 223-230 (2014)
Levels of SCS7/FA2H-mediated fatty acid 2-hydroxylation determine the sensitivity of cells to antitumor PM02734
Herrero AB, et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008)
Fatty acid 2-hydroxylase regulates cAMP-induced cell cycle exit in D6P2T schwannoma cells
Alderson NL, et al.
Journal of Lipid Research, 50(6), 1203-1208 (2009)
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)

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