O1008

Ácido oleico

≥99% (GC)

• Sinónimos: Ácido 9Z-octadecenoico, ácido cis-oleico, Ácido cis-9-octadecenoico, Ácido elaínico
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Número de CAS: 112-80-1
• Peso molecular: 282.46
• Beilstein: 1726542
• Número CE: 204-007-1
• Número MDL: MFCD00064242
• Código UNSPSC: 12352211
• ID de la sustancia en PubChem: 24278605
• NACRES: NA.25

Propiedades

• origen biológico: plant (Sunflower)
• Nivel de calidad: 200
• presión de vapor: 1 mmHg ( 176 °C)
• Análisis: ≥99% (GC)
• formulario: viscous liquid
• color: colorless to very faintly yellow
• índice de refracción: n20/D 1.459 (lit.)
• bp: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• mp: 13-14 °C (lit.)
• solubilidad: H₂O: insoluble (practically); alcohol: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble; oil: soluble (fixed and volatile)
• densidad: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• aplicaciones: life science and biopharma; lipidomics
• grupo funcional: oleic acid
• tipo de lípido: unsaturated FAs
• Condiciones de envío: ambient
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• Clave InChI: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Información sobre el gen: human ... PRKCA(5578) , PRKCB(5579) , PRKCD(5580) , PRKCE(5581) , PRKCG(5582) , PRKCH(5583) , PRKCI(5584) , SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Descripción

Descripción general

El ácido oleico (OA), un ácido graso no esencial, se clasifica como ácido graso monoinsaturado (MUFA) muy abundante en el aceite de oliva. Se ha comunicado su eliminación cuantitativa de las mezclas de triglicéridos y glicéridos parciales. El OA se utiliza ampliamente como tensioactivo para la estabilización de nanopartículas magnéticas. Se han preparado nanopartículas de magnetita monodispersas (7 y 19 nm) recubiertas con OA.

Aplicación

Se ha utilizado ácido oleico:

• para estudiar los efectos de los ácidos grasos sobre el cáncer gástrico (GC)
• para inducir la formación de gotitas de lípidos en cultivo celular
• como aditivo en la preparación de fluidos magnetorreológicos.

El ácido oleico puede utilizarse en la preparación de ácido 10-hidroxioctadecanoico y de ésteres metílicos del ácido 10-hidroxioctadecanoico.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Se sabe que el ácido oleico mejora la función inmunitaria y la salud. El enriquecimiento alimentario con este ácido graso contribuye a la reducción de los niveles de colesterol, el riesgo de aterogénesis, la presión arterial y la respuesta injerto contra huésped. Se ha demostrado que el ácido oleico es beneficiosos para las enfermedades autoinmunitarias al exhibir acción antiinflamatoria. También mejora el estado del cáncer de mama. El ácido oleico produce efectos fisiológicos como la activación de la proteína cinasa C en los hepatocitos, el desacoplamiento de la fosforilación oxidativa y la inhibición de la ATPasa estimulada con 2,4-dinitrofenol−. Esta acción puede invertirse agregando albúmina sérica.

Otras notas

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Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter