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846725C

Avanti

18:1 Lyso PE

1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, chloroform

Sinónimos:

1--(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine; PE(18:1(9Z)/0:0)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H46NO7P
Número de CAS:
89576-29-4
Peso molecular:
479.59
Código UNSPSC:
51191904
NACRES:
NA.25

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Ensayo

>99% (LPE; may contain up to 10% of the 2-LPE isomer, TLC)

Formulario

liquid

envase

pkg of 1 × 2.5 mL (846725C-25mg)
pkg of 2 × 20 mL (846725C-1g)
pkg of 2 × 4 mL (846725C-200mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 846725C

concentración

10 mg/mL (846725C-25mg)
25 mg/mL (846725C-1g)
25 mg/mL (846725C-200mg)

tipo de lípido

phospholipids
cardiolipins

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@](COP([O-])(OCC[NH3+])=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O

Clave InChI

PYVRVRFVLRNJLY-MZMPXXGTSA-N

Descripción general

Lyso-phosphatidylethanolamine (lysoPE) is a structural isomer which carries an oleic acid at the sn-1 position.[1] This lipid occurs naturally.[2]

Aplicación

18:1 Lyso PE (1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) has been used as a lipid standard in the optimization of the liquid chromatography−mass spectrometry (LC-MS) method conditions.[3] It may be used to study its effects on [Ca2+]i in PC-12 neuronal cells,[4] MDA-MB-231 and SK-OV3 cells.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Lyso-phosphatidylethanolamine (lysoPE) can serve as a substrate for SocA, the short-chain alcohol dehydrogenase.[6] It helps to delay the senescence in the plant parts.[2]

Envase

30 mL Amber Narrow Mouth Glass Bottle with Screw Cap (846725C-1g)
5 mL Clear Glass Sealed Ampule (846725C-200mg)
5 mL Clear Glass Sealed Ampule (846725C-25mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Órganos de actuación

Liver,Kidney, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

does not flash

Punto de inflamabilidad (°C)

does not flash

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Kelly M Hines et al.
Chemistry and physics of lipids, 219, 15-22 (2019-01-21)
Our understanding of phospholipid biosynthesis in Gram-positive and Gram-negative bacteria is derived from the prototypical Gram-negative organism Escherichia coli. The inner and outer membranes of E. coli are largely composed of phosphatidylethanolamine (PE), minor amounts of phosphatidylglycerol (PG) and cardiolipin
S B Ryu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 94(23), 12717-12721 (2000-10-20)
Phospholipid signaling mediated by lipid-derived second messengers or biologically active lipids is still new and is not well established in plants. We recently have found that lysophosphatidylethanolamine (LPE), a naturally occurring lipid, retards senescence of leaves, flowers, and postharvest fruits.
Soo-Jin Park et al.
Biomolecules & therapeutics, 22(2), 129-135 (2014-04-23)
Previously, we reported that lysophosphatidylethanolamine (LPE), a lyso-type metabolite of phosphatidylethanolamine, can increase intracellular Ca(2+) ([Ca(2+)]i) via type 1 lysophosphatidic acid (LPA) receptor (LPA1) and CD97, an adhesion G-protein-coupled receptor (GPCR), in MDA-MB-231 breast cancer cells. Furthermore, LPE signaling was
Madhavi Avadhani et al.
Journal of bacteriology, 188(24), 8543-8550 (2006-10-10)
Short-chain alcohol dehydrogenases (SCADHs) synthesize a variety of intercellular signals and other chemically diverse products. It is difficult to predict the substrate of a SCADH on the basis of amino acid sequence homology, as the substrates are not known for
Jung-Min Lee et al.
Biochemical and biophysical research communications, 461(2), 378-382 (2015-04-19)
G protein-coupled receptors (GPCRs) have been implicated in lysophosphatidylethanolamine (LPE)-induced increases in intracellular Ca(2+) ([Ca(2+)]i), but in different cell types, this response may be dependent or independent of lysophosphatidic acid (LPA) GPCR. The effects of LPEs from Grifola frondosa on
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