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225770

Sigma-Aldrich

Litio bis(trimetilsilil)amida solution

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Hexametildisilazano lithium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número de CAS:
4039-32-1
Peso molecular:
167.33
Beilstein:
3567910
Número MDL:
MFCD00008261
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
24853520
NACRES:
NA.22

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Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

concentración

1.0 M in THF

densidad

0.891 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El litio bis (trimetilsilil)amida (LHMDS) es una base fuerte no nucleófila ampliamente utilizada en síntesis orgánica para reacciones de desprotonación y reacciones catalizadas por bases. En general es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.

Aplicación

La disolución de litio bis(trimetilsilil)amida (1,0 M en THF) se puede utilizar como base:
  • Para catalizar la reacción de polimerización en la síntesis de poli(p-benzamida)s. [1]
  • En la síntesis de poli(α-peptoide)s cíclicos y α-(difluorometil)estireno. [2]
  • En condensaciones aldólicas dirigidas y reacciones de condensación de Darzens; α-arilación de derivados de éster de arilo y reacción de aminación alílica.
  • Para la generación de enolatos cinéticos en comparación con la hexametildisilacida de sodio (NaHMDS) porque los enolatos producidos son más regioestables que los producidos con la NaHMDS.

Envase

La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Véase opciones de recipientes retornables.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Opcional

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SDBB3149
SHBS5126
SDBB2227
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Preguntas

1–3 de 3 Preguntas  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Is methanol employed in the production process of the Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution, product number 225770?

    1 respuesta

    1. Methanol is not used in the synthesis of product no. 225770 Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution. Methanol residue is highly unlikely to be present.

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