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Anhídrido trifluorometanosulfónico

99%

• Sinónimos: Anhídrido tríflico
• Fórmula lineal: (CF₃SO₂)₂O
• Número de CAS: 358-23-6
• Peso molecular: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Número CE: 206-616-8
• Número MDL: MFCD00000408
• Código UNSPSC: 12352101
• ID de la sustancia en PubChem: 24850557
• NACRES: NA.22
• Formulario: liquid
• Ensayo: 99%

Propiedades

• densidad de vapor: 5.2 (vs air)
• Nivel de calidad: 200
• presión de vapor: 8 mmHg ( 20 °C)
• Ensayo: 99%
• Formulario: liquid
• índice de refracción: n20/D 1.321 (lit.)
• bp: 81-83 °C (lit.)
• densidad: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: fluoro; triflate
• cadena SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• Clave InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El anhídrido trifluorometanosulfónico, también conocido como anhídrido triflíco, es un reactivo electrófilo que constituye una fuente eficiente de trifluorometilo. Se utiliza habitualmente en química orgánica para convertir compuestos que contienen oxígeno en triflatos y para la activación electrófila y la posterior conversión de amidas, sulfóxidos y óxidos de fósforo.

Aplicación

Catalizador de la glucosilación para la síntesis de polisacáridos

Reactivo para la síntesis estereoselectiva de donantes de uronato de metil mannosazida

Activador de la glucosilación directa con hidroxiazúcares anómeros

El anhídrido trifluorometanosulfónico puede utilizarse como :

• Reactivo en la síntesis de dipentaeritritol hexatriflato mediante el método de triflatación y el ácido azido-difenil-acético.
• Catalizador de la glucosilación para la síntesis de polisacáridos.
• Reactivo para la síntesis estereoselectiva de donantes de uronato de metil mannosazida.
• Activador de la glucosilación directa con hidroxiazúcares anómeros
• Reactivo de metilación para la síntesis de compuestos trifluorometilados mediante introducción directa del grupo CF₃ a (hetero)arenos.
• Reactivo para preparar tetrazoles sustituidos a partir de amidas secundarias utilizando acida sódica.
• Reactivo en la reacción de ciclación Bischler−Napieraiski junto con 4-(N,N-dimetilamino)piridina.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS03,GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H272,H302,H314,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): not determinedboils before flash
• Punto de inflamabilidad (°C): not determinedboils before flash
• Equipo de protección personal: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter