230707

n-Butil-litio solution

2.5 M in hexanes

• Sinónimos: n-BuLi, Butil litio, Butil-litio solution, Litio-1-butanida
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₃Li
• Número de CAS: 109-72-8
• Peso molecular: 64.06
• Beilstein: 1209227
• Número MDL: MFCD00009414
• Código UNSPSC: 12352103
• ID de la sustancia en PubChem: 24853832
• NACRES: NA.22
• concentración: 2.5 M in hexanes

Propiedades

• Formulario: liquid
• Nivel de calidad: 200
• concentración: 2.5 M in hexanes
• densidad: 0.693 g/mL at 25 °C
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: [Li]CCCC
• InChI: 1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
• Clave InChI: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El n-butillitio (n-BuLi) es un reactivo de organolitio comúnmente utilizado como una base fuerte en la síntesis orgánica. También se utiliza como fuente de litio para una amplia gama de bases de litio, como las amidas, las acetilidas y los alcalóxidos de litio.[1]

Aplicación

El n-BuLi se puede utilizar como una base fuerte para formar las correspondientes sales de litio mediante desprotonación de nitrógeno, oxígeno, fósforo y ácidos de carbono. Pueden litiarse compuestos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazoles o pirroles, entre otros, α al heteroátomo del anillo usando n-BuLi. Estas sales litiadas reaccionan in situ con haluros de alquilo para obtener compuestos orgánicos útiles mediante la formación del enlace C-C.[1] El n-BuLi es también un reactivo útil para las reacciones de intercambio de litio-halógeno. La síntesis de otros varios reactivos útiles como la diisopropilamida de litio (LDA) y la difenilfosfina se realiza mediante reacción in situ con n-BuLi[2][3] En la polimerización de dienos, el n-BuLi se emplea como iniciador.[4]
El producto también se utiliza en las siguientes reacciones:      

• Reacciones de reordenación aniónica      
• Reacciones de intercambio de metal-halógeno y de transmetalización
• Reacciones de eliminación      
• Reacción de reordenación de [1,2]- y [1,4]-Wittig
• Reacción de transposición aniónica de homo-Fries
• Carbolitiación asimétrica

Envase

La botella Sure/Seal^™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Véase opciones de recipientes retornables.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361f,H411
• Consejos de prudencia: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Clasificaciones de peligro: Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Órganos de actuación: Central nervous system
• Riesgos supl.: EUH014
• Código de clase de almacenamiento: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): -7.6 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -22 °C - closed cup