S8559

Sinefungin

95% (HPLC), powder, methylation of bases in DNA & RNA inhibitor

• Synonym(e): 5′-Desoxy-5′-(1,4-diamino-4-carboxybutyl)adenosin, A-9145, Adenosylornithin, Antibiotikum 32232RP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₃N₇O₅
• CAS-Nummer: 58944-73-3
• Molekulargewicht: 381.39
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24899800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Sinefungin, 95% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to yellow
• Löslichkeit: H₂O: complete 20 mg/ml, clear, colorless to light yellow; H₂O: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: N[C@@H](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H23N7O5/c16-6(1-2-7(17)15(25)26)3-8-10(23)11(24)14(27-8)22-5-21-9-12(18)19-4-20-13(9)22/h4-8,10-11,14,23-24H,1-3,16-17H2,(H,25,26)(H2,18,19,20)/t6-,7-,8+,10+,11+,14+/m0/s1
• InChIKey: LMXOHSDXUQEUSF-YECHIGJVSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Nukleosid

Anwendung

Sinefungin wurde verwendet für die Hemmung von globalen Methyltransferasen in der Brustkrebszelllinie MCF7² und in Jurkat-Zellen.³ Es wurde als S-Adenosylmethionin-Analog in Equilibrium-FRET-Experimenten verwendet.⁴

Biochem./physiol. Wirkung

Sinefungin hemmt die Methylierung von Basen in DNA and RNA, wie 5-Methylcytosin oder N⁶-Methyladenosin, was darauf hinweist, dass es eine Rollen in der Genexpression spielt. Sinefugin ist auch an physiologischen Prozessen beteiligt, wie Alterung und Karzinogenese.

Sinefungin hemmt die Methylierung von Basen in DNA and RNA, wie 5-Methylcytosin oder N⁶-Methyladenosin, was darauf hinweist, dass es eine Rollen in der Genexpression spielt. Sinefugin ist auch an physiologischen Prozessen beteiligt, wie Alterung und Karzinogenese.
Die methylierungshemmende Wirkung von Sinefugin ist oft von einer veränderten Cytosin-Deaminierungsrate begleitet, die mit der Transition (Mutation) in der DNA verbundenen ist. Sinefugin hemmt die Epstein-Barr-Virusaktivität und diese Hemmung steht mit der Veränderung in der DNA-Methylierung und Genexpression in Verbindung. Es kann eine Ratenveränderung in mehreren Restriktions-Endonukleaseaktivitäten der DNA verursachen, einschließlich Mme I, die nicht mit der Hemmung der Methytransferaseaktivität in Verbindung stehen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulierungsforschung. Weitere Produkte für die Genregulierungsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves