A2385

5-Azacytidin

≥98% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

• Synonym(e): 5-Azacitidin, 4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Ladakamycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₂N₄O₅
• CAS-Nummer: 320-67-2
• Molekulargewicht: 244.20
• Beilstein: 620461
• EG-Nummer: 206-280-2
• MDL-Nummer: MFCD00006539
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278211
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 5-Azacytidin, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 226-232 °C (dec.) (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: viruses
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Ersteller: Celgene
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
• InChIKey: NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N
• Angaben zum Gen: human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788) , DNMT3B(1789)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

5-Azacytidin ist ein chemisches Analogon von Cytidin. Es fungiert als hypomethylierendes Mittel. 5-Azacytidin wird zur Behandlung des myelodysplastischen Syndroms (MDS) eingesetzt.[1]

Chemische Struktur: Nukleosid

Anwendung

Anwendungen von 5-Azacytidin:

• zur Zellinduktion[2]
• zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf fötale mesenchymale Stammzellen vom Rind (bfMSC)[3]
• zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf humane Stromazellen des Knochenmarks (hBMSCs)[4]
• zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die DNA-Methyltransferase 1 (DNMT1) und die RASAL-1-Expression (Ras-Protein-aktivatorartige Expression)[5]
• zur Beeinträchtigung der DNA-Methylierung und Histonacetylierung[6]
• zur Bestimmung seiner Auswirkungen auf die Umwandlung von Kontrollfibroblasten[7]
• zur optischen Kohärenztomographie (OCT) und Fluorescein-Angiographie (FA)[8]
• zur Reaktivierung der Sal-artigen Protein-(SALL)3-Expression[9]

Biochem./physiol. Wirkung

5-Azacytidin (Aza-CR) wirkt als ein potenzielles chemotherapeutisches Behandlungsmuster für die akute myeloische Leukämie.[10] Dieses Arzneimittel ist in der Lage, die Synthese von γ-Globin selektiv zu erhöhen. 5-Azacytidin wird daher in der Behandlung von schweren Formen der β-Thalassämie eingesetzt.[11] Aza-CR wirkt als ein potenzielles bakteriostatisches, antitumorales und mutagenes Mittel. Es weist zudem eine diverse biologische Aktivität auf, wie beispielsweise immunsuppressive, radioprotektive und virostatische Wirkungen.[12]

Bewirkt eine DNA-Demethylierung oder Hemi-Demethylierung, wodurch Öffnungen entstehen, mit denen Transkriptionsfaktoren an DNA binden können, um Tumorsuppressorgene zu reaktivieren.

Ein wirksamer Wachstumshemmer und stark zytotoxischer Wirkstoff; hemmt die DNA-Methyltransferase, ein wichtiger Regulationsmechanismus der Genexpression und Genaktivierung und -stilllegung.

Wirksamer Wachstumshemmer und stark zytotoxischer Wirkstoff; hemmt die DNA-Methyltransferase.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Celgene entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H341,H350,H360FD,H372,H410
• P-Sätze: P202 - P260 - P264 - P273 - P301 + P312 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges