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A2385

5-Azacytidin

≥98% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

Synonym(e):

5-Azacitidin, 4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Ladakamycin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N4O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
244.20
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-280-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
620461
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

91,10 €


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Produktname

5-Azacytidin, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Celgene

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Gene Information

General description

Chemische Struktur: Nukleosid
5-Azacytidin ist ein chemisches Analogon von Cytidin. Es fungiert als hypomethylierendes Mittel. 5-Azacytidin wird zur Behandlung des myelodysplastischen Syndroms (MDS) eingesetzt.

Application

Anwendungen von 5-Azacytidin:
  • zur Zellinduktion
  • zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf fötale mesenchymale Stammzellen vom Rind (bfMSC)
  • zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf humane Stromazellen des Knochenmarks (hBMSCs)
  • zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die DNA-Methyltransferase 1 (DNMT1) und die RASAL-1-Expression (Ras-Protein-aktivatorartige Expression)
  • zur Beeinträchtigung der DNA-Methylierung und Histonacetylierung
  • zur Bestimmung seiner Auswirkungen auf die Umwandlung von Kontrollfibroblasten
  • zur optischen Kohärenztomographie (OCT) und Fluorescein-Angiographie (FA)
  • zur Reaktivierung der Sal-artigen Protein-(SALL)3-Expression

Biochem/physiol Actions

Bewirkt eine DNA-Demethylierung oder Hemi-Demethylierung, wodurch Öffnungen entstehen, mit denen Transkriptionsfaktoren an DNA binden können, um Tumorsuppressorgene zu reaktivieren.
Ein wirksamer Wachstumshemmer und stark zytotoxischer Wirkstoff; hemmt die DNA-Methyltransferase, ein wichtiger Regulationsmechanismus der Genexpression und Genaktivierung und -stilllegung.
Wirksamer Wachstumshemmer und stark zytotoxischer Wirkstoff; hemmt die DNA-Methyltransferase.
5-Azacytidin (Aza-CR) wirkt als ein potenzielles chemotherapeutisches Behandlungsmuster für die akute myeloische Leukämie.[1] Dieses Arzneimittel ist in der Lage, die Synthese von γ-Globin selektiv zu erhöhen. 5-Azacytidin wird daher in der Behandlung von schweren Formen der β-Thalassämie eingesetzt. Aza-CR wirkt als ein potenzielles bakteriostatisches, antitumorales und mutagenes Mittel. Es weist zudem eine diverse biologische Aktivität auf, wie beispielsweise immunsuppressive, radioprotektive und virostatische Wirkungen.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Celgene entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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A1287PHR19111045520
Azacitidin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1045520

Azacitidin

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

assay

-

assay

-

form

powder

form

lyophilized powder

form

powder

form

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

originator

Celgene

originator

-

originator

-

originator

-

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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Fragen

1-7 von 7 Fragen  
  1. I have purchased azacytidine 100 mg and was wondering if it can be dissolved in something else then in tissue culture medium and acetic acid:water as it is specified in the product sheet. I found that it can be dissolved in DMSO at 30 mg/ml.

    1 Antwort
    1. Yes, this product is soluble in DMSO. Further details on the preparation of a 5 micromolar working concentration from a 5 Molar freshly prepared stock solution in DMSO can be found in the publication "Cancer Res., 61, 6331-6334 (2001)" by A. Chetcuti et al.

      Hilfreich?

  2. Is Product A2385 soluble in DMSO?

    1 Antwort
    1. Yes it is soluble in DMSO. In the publication "Cancer Res., 61, 6331-6334 (2001)" by A. Chetcuti et al., there are further details on the preparation of a 5 micromolar working concentration from a 5 Molar freshly prepared stock solution in DMSO.

      Hilfreich?

  3. I just need to perform a purity assay on Product No. A2385 (5-Azacytidine). What would you recommend?

    1 Antwort
    1. We assay the purity of this product by HPLC. If you would like to obtain a copy of our HPLC parameters/method, please contact your local Sigma-Aldrich Technical Service group.

      Hilfreich?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 Antwort
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Hilfreich?

  5. I need to perform an identity test on Product No. A2385 (5-Azacytidine). What would you recommend?

    1 Antwort
    1. This means that each lot is tested according to the list of tests (left hand column), and must meet or exceed the specifications (right hand column). HPLC. The elemental analyses for carbon and nitrogen content are identity tests (albeit not absolutely conclusive identity tests). I would say that the HPLC, using a previous lot of A2385 as a control sample, provides the best evidence for identity and purity.

      Hilfreich?

  6. What is Product No. A2385 (5-Azacytidine) used for?

    1 Antwort
    1. This nucleoside analog has been used variously as an antitumor agent and as a mutagenic agent.

      Hilfreich?

  7. What is the solution stability of Product No. A2385? That is, how should I store solutions of 5-Azacytidine?

    1 Antwort
    1. We generally don't recommend storing solutions, since it has such poor solution stability. In Cancer Res., 61, 6331-6334 (2001), A. Chetcuti et al. describe preparing a 5 micromolar working concentration from a 5 Molar freshly prepared stock solution in DMSO.

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