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Merck

N1630

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-dinucleotidphosphat-2′-Phosphat, reduziert Tetranatriumsalz

≥93% (HPLC)

Synonym(e):

β-NADPH, 2′-NADPH Hydrat, Coenzym II reduziert Tetranatriumsalz, Dihydronicotinamidadenin-dinucleotidphosphat Tetranatriumsalz, NADPH Na4, TPNH2 Na4

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
833.35 (anhydrous basis)
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

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Biologische Quelle

chicken

Assay

≥93% (HPLC)
≥93% (spectrophotometric assay)

Form

powder

Löslichkeit

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

InChIKey

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Anwendung

ββ-NADPH eignet sich für Folgendes:
  • Entsättigung von Fettsäuren[1]
  • Assay der Desaturase-Aktivität[2]
  • den histochemischen Nachweis der NADPH-Diaphorase-Aktivität im Thorakalmark von Ratte, Kaninchen und Fasan[3]
  • Messung von Glutathion in Oligodendrozytenkulturen[4]

Biochem./physiol. Wirkung

ββ-NADPH ist die reduzierte Form von NADP+ und wird durch den Pentosephosphatweg erzeugt. Es dient als Träger der reduzierenden Kraft und überträgt H+ und 2 e auf oxidierte Vorläufer in den Reduktionsreaktionen der Biosynthese.[5] Es ist ein essenzielles Coenzym für die katalytische Aktivität von Enzymen wie Glutathion-Reduktase, Diacetyl-Reduktase, Dihydrofolat-Reduktase, Glutamin-Dehydrogenase, p-Hydroxybenzoat-Hydroxylase, NADPH-FMN-Oxidoreduktase, Nitrat-Reduktase und Thioredoxin-Reduktase. Es ist auch Bestandteil der Cytochrom-P450-Elektronentransportsysteme.[6]
NADPH ist ein Elektronenspender und Cofaktor vieler Redox-Enzyme, einschließlich Stickoxid-Synthetase.

Angaben zur Herstellung

Chemisch reduziert

Sonstige Hinweise

abgefüllt nach Gewicht des Feststoffs

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D Kluchová et al.
European journal of histochemistry : EJH, 45(3), 239-248 (2002-01-05)
The distribution of NADPH-diaphorase (NADPH-d) activity was investigated and compared in the rat, rabbit and pheasant thoracic spinal cord. The investigation of all spinal cord regions (laminae) in three experimental species revealed marked differences in the distribution of NADPH-d activity.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(18), 6056-6058 (1993-09-01)
The desA gene of the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 was expressed in Escherichia coli, which does not contain any fatty acid desaturase. The product of the desA gene catalyzed the desaturation of fatty acids at the delta 12 position.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(2), 544-547 (1993-01-01)
Thylakoid membranes isolated from the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 were capable of desaturating the acyl groups in monogalactosyl diacylglycerol. This desaturation reaction required the reduced form of ferredoxin.
William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
Hong Wang et al.
Journal of gastroenterology, 54(5), 407-418 (2018-11-02)
Inositol 1,4,5-trisphosphate receptors (IP3Rs) are a family of intracellular Ca2+ release channels located on the membrane of endoplasmic reticulum, which have been shown to play critical roles in various cellular and physiological functions. However, their function in regulating gastrointestinal (GI)

Protokolle

Enzymatic Assay of Ferredoxin NADP Reductase - To standardize a procedure for the enzymatic assay of Ferredoxin NADP Reductase (EC.1.18.12).

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