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Merck

M0398

Sigma-Aldrich

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-Chlormethylketon

elastase inhibitor, powder, ≥98% (TLC)

Synonym(e):

N-(Methoxysuccinyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-valin-chlormethylketon

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H35ClN4O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
502.99
Beilstein:
6167019
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-Chlormethylketon, elastase inhibitor

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

159 °C

Löslichkeit

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COC(=O)CCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)CCl

InChI

1S/C22H35ClN4O7/c1-12(2)19(16(28)11-23)26-21(32)15-7-6-10-27(15)22(33)14(4)25-20(31)13(3)24-17(29)8-9-18(30)34-5/h12-15,19H,6-11H2,1-5H3,(H,24,29)(H,25,31)(H,26,32)/t13-,14-,15-,19-/m0/s1

InChIKey

PJGDFLJMBAYGGC-XLPNERPQSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone is a tetrapeptide, cell-permeable and non-cytotoxic inhibitor.[1]

Anwendung

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone has been used as an elastase specific inhibitor.[2][3]

Biochem./physiol. Wirkung

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone acts as a competitive inhibitor of human leukocyte elastase (HLE).[1]
Irreversible inhibitor of human leukocyte[4] and neutrophil[5] elastase.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Prevention of elastase-induced experimental emphysema by oral administration of a synthetic elastase inhibitor.
A Janoff et al.
The American review of respiratory disease, 121(6), 1025-1029 (1980-06-01)
Takeshi Kawamura et al.
Microbiology and immunology, 46(3), 225-230 (2002-05-15)
Carboxypeptidase R (EC 3.4.17.20; CPR) is an unstable basic carboxypeptidase found in fresh serum in addition to carboxypeptidase N (CPN) which is a stable enzyme. CPR in fresh serum is generated from its zymogen (proCPR) during coagulation by trypsin-like enzymes
R L Stein et al.
Biochemistry, 25(19), 5414-5419 (1986-09-23)
The mechanism of inactivation of human leukocyte elastase (HLE) by the chloromethyl ketone MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-CH2Cl was investigated. The dependence of the first-order rate constant for inactivation on concentration of chloromethyl ketone is hyperbolic and suggests formation of a reversible "Michaelis complex"
V S Carl et al.
Immunopharmacology, 33(1-3), 325-329 (1996-06-01)
Bradykinin (BK) is a potent inflammatory mediator, which can release other inflammatory mediators by interacting with bradykinin B1 and B2 receptors. The role of kinins in regulating human PMN elastase release was studied. BK induced elastase release 5-fold over basal
E J Bates et al.
Journal of leukocyte biology, 54(6), 590-598 (1993-12-01)
Previously published work has indicated that polyunsaturated fatty acids (PUFA) may enhance neutrophil-mediated damage to host tissues. We have found that endothelial detachment was significantly increased by neutrophils pretreated with docosahexaenoic (22:6, n-3) and arachidonic (20:4, n-6) acids at 10-40

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