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Merck

F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluor-2′-Desoxyuridin

thymidylate synthase inhibitor

Synonym(e):

2′-Deoxy-5-fluorouridin, FUDR, Floxuridin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11FN2O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
246.19
Beilstein:
90221
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

148 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Angaben zum Gen

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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Allgemeine Beschreibung

5-Fluor-2′-Desoxyuridin, auch als Floxuridin bezeichnet, löst auf DNA gerichtete Zytotoxizität in Krebszellen aus.[1] Floxuridin ist wirksam bei der Behandlung von Leberkrebs[2] und der Unterdrückung von Virulenz von Staphylococcus aureus.[3] Dipeptid-Prodrug-Kombinationen von Floxuridin mit Gemcitabin weisen eine höhere Zelldurchdringlichkeit und verbesserte anti-proliferative Aktivität auf.[4] Der Einsatz von Floxuridin ist bei soliden Tumoren und Krebsarten in fortgeschrittenem Stadium wirksam.[5]

Anwendung

5-Fluor-2′-Desoxyuridin wird als mitotischer Inhibitor bei Schwann-Zellprofilerationen[6], Gliaproliferation[7][8] und nicht neuronalen Zellen in Spinalganglion-Kulturen eingesetzt.[9]

Biochem./physiol. Wirkung

Antineoplastisches Arzneimittel, das als potenter Inhibitor von Thymidylat-Synthetase fungiert Resistenz gegen FUDR kann sich in Krebszellenkulturen unter anderem aufgrund von geringfügiger Mykoplasmenkontamination entwickeln.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Iron deficiency impairs developing hippocampal neuron gene expression, energy metabolism, and dendrite complexity
Bastian TW, et al.
Developmental Neuroscience, 38(4), 264-276 (2016)
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
J A van Laar et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 34(3), 296-306 (1998-06-26)
Despite more than 30 years of intensive studies on new drugs against advanced colorectal cancer, the fluoropyrimidines remain the drugs of choice for systemic treatment and for hepatic artery infusion (HAI). This overview describes new developments in advanced colorectal cancer
Elite Possik et al.
PLoS genetics, 10(4), e1004273-e1004273 (2014-04-26)
Dysregulation of AMPK signaling has been implicated in many human diseases, which emphasizes the importance of characterizing AMPK regulators. The tumor suppressor FLCN, responsible for the Birt-Hogg Dubé renal neoplasia syndrome (BHD), is an AMPK-binding partner but the genetic and
Enhanced absorption and growth inhibition with amino acid monoester prodrugs of floxuridine by targeting hPEPT1 transporters
Tsume Y, et al.
Molecules (Basel), 13(7), 1441-1454 (2008)

Fragen

  1. Is it possible to sterile filter (0.2 mikrometer) this compound for safer use in cell culture?

    1 Antwort
    1. This product is soluble in water at 50 mg/mL. Solutions may be filter sterilized and are stable for 2 weeks at 2-8 °C. Solutions should be protected from light.
      See the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/716/505/f0503pis.pdf

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