B5002

5-Brom-2′-deoxyuridin

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): 2′-Deoxy-5-bromuridin, 5-BrdU, 5-Brom-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil, 5-Bromuracil-deoxyribosid, BUdR
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₁BrN₂O₅
• CAS-Nummer: 59-14-3
• Molekulargewicht: 307.10
• Beilstein: 30395
• EG-Nummer: 200-415-9
• MDL-Nummer: MFCD00006529
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24278270
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 191-194 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChIKey: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Beschreibung

Anwendung

5-Brom-2′-deoxyuridin (5-BrdU) ist ein Thymidin-Analogon, das in DNA eingebaut wird. 5-BrdU wird routinemäßig und verbreitet zur Messung der DNA-Synthese und Markierung sich teilender Zellen eingesetzt. Folglich wird 5-BrdU zur Untersuchung der Zellsignalgebung und anderer Prozesse, die Zellproliferation induzieren, verwendet.

5-Brom-2′-deoxyuridin wurde verwendet:

• als Supplement zur Untersuchung der Auswirkungen elektrokonvulsiver Anfälle auf die Hippocampus-Neurogenese
• als Supplement zur Untersuchung von Genfunktionsverlusten in adulten Zebrafischherzen
• im T-Lymphozyten-Proliferationsassay{133]

Biochem./physiol. Wirkung

5-Brom-2′-deoxyuridin (BrdU) wird aufgrund seines leichten Einbaus in DNA während der S-Phase des Zellzyklus zur Analyse der Zellproliferation eingesetzt. BrdU stimuliert die Zelldifferenzierung und Zellreifung in Leukämie-Zelllinien, während es die Differenzierung von Friend-Erythroleukämiezellen hemmt. Studien zum BrdU-Einbau verwenden anschließend oftmals BrdU-spezifische Antikörper mit Fluoreszenzmarkierung zum Nachweis des eingebauten BrdU anhand von Methoden wie Durchflusszytometrie oder Fluoreszenzmikroskopie.

Thymidin-Analogon zur Verwendung als Mutagen in der Genforschung. Selektiver Einbau in zelluläre DNA während der S-Phase.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)