A7229

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino)-N-phenylcarbamat

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): PUGNAc
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₉N₃O₇
• CAS-Nummer: 132489-69-1
• Molekulargewicht: 353.33
• Beilstein: 4274031
• MDL-Nummer: MFCD00145022
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 329770921
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: crystals
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2
• InChI: 1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1
• InChIKey: PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

Beschreibung

Anwendung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) wurde verwendet, um die Auswirkungen von Silibinin auf den O-GlcNAc-Gehalt von Glykoproteinen in ARPE-19(Adult Retinal Pigment Epithelial-19)-Zellen zu bewerten.[1] Es wird zudem als Bestandteil von HEPES-Lysepuffer für Rattenhirnproben verwendet.[2]

PUGNAc wurde als Inhibitor von O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase eingesetzt.[3][4][5]

Biochem./physiol. Wirkung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) induziert Insulinresistenz in 3T3-L1-Adipozyten durch Verringerung der Insulin-auslösenden Phosphorylierung von Proteinkinase B (Akt) und Glykogen-Synthase-Kinase 3β (GSK3β).[6]

PUGNAc ist ein In-vitro- und In-vivo-Inhibitor der Peptid-O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase, dem Enzym, das O-verknüpftes N-Acetylglucosamin (O-GlcNAc) aus O-verknüpften glykosylierten Proteinen entfernt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)