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Ursprungszeugnis (CoO)/Analysenzertifikate (CoA)

D7600

1,2:5,6-Di-O-Isopropyliden-α-D-Glucofuranose

Name: 1,2:5,6-Di-<I>O</I>-Isopropyliden-α-<SC>D</SC>-Glucofuranose
Brand: ALDRICH
Price: 49.7 EUR
Availability: InStock

98%

Synonym(e):

1,2,5,6-diisopropyliden-D-glucose, D-Glucose-acetonid, Diaceton-D-glucose

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₂H₂₀O₆

CAS-Nummer:

582-52-5

Molekulargewicht:

260.28

Beilstein:

84386

EG-Nummer:

209-486-0

MDL-Nummer:

MFCD00005544

UNSPSC-Code:

12352201

PubChem Substanz-ID:

24894140

NACRES:

NA.22

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Assay

98%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D −18°, c = 1% in H₂O

mp (Schmelzpunkt)

109-113 °C (lit.)

SMILES String

[H][C@@]1(O[C@H]2O[C@@H](O[C@@H]2[C@H]1O)C(Cl)(Cl)Cl)[C@H]3COC(C)(C)O3

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

InChIKey

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

Anwendung

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose can be used as a starting material to prepare:

Biologically active L-acovenose, 6-deoxy-L-idose[1] and, carbanucleoside enantiomers.[2]
Vinyl ether-based chiral carbohydrate synthon by reacting with acetylene using superbase catalytic systems.[3]
Fluoro-thiofuranosyl nucleosides of biological importance.[4]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tetrahedron, 63(47), 11661-11665 (2007)

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Guylaine M Defossemont et al.

Carbohydrate research, 338(6), 563-565 (2003-04-02)

The synthesis and characterisation of a novel chiral bicyclic oxacaprolactone is reported. The choice of diisopropylidene-D-glucose as a starting material allowed selective introduction of the synthetic equivalent necessary for the formation of the seven-membered ring of the lactone, i.e., one

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