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Merck

633089

Sigma-Aldrich

trans-N,N′-Dimethylcyclohexan-1,2-Diamin

97%

Synonym(e):

N,N′-Dimethyl-trans-1,2-cyclohexandiamin, rel-(1R,2R)-N1,N2-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin, trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexan, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H18N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.24
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.472 (lit.)

bp

78-80 °C/18 mmHg (lit.)

Dichte

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

InChIKey

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Allgemeine Beschreibung

Trans-N,N′-dimethyl-cyclohexan-1,2-diamin ist ein Ligand, der zur Förderung der N-Alkenylierungs- und N-Alkylierungsreaktionen von Amiden verwendet wird. [1] [2]

Anwendung

trans-N,N′-Dimethylcyclohexan-1,2-diamin kann bei der Synthese der folgenden Produkte mittels kupferkatalysierter C-N-Kupplungsreaktionen als Ligand eingesetzt werden:
  • Vinylsulfoximine, die aus NH-Sulfoximen und Vinylbromiden gewonnen werden[3]
  • N-Arylpyridone, die mittels einer Reaktion zwischen 2-substituierten Pyridinen und Arylhalogeniden gewonnen werden[4]
  • N-Arylamine, die mittels einer Reaktion zwischen Aminen und Aryliodiden/Arylbromiden gewonnen werden[5]

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Copper-catalyzed one-pot N-alkenylation and N-alkylation of amides: an efficient synthesis of substituted 2, 3-dihydropyrroles
Zhou, Xiaobo and Zhang, et al.
Tetrahedron Letters, 48, 7236-7239 (2007)
"A General Copper-Promoted Coupling of Sulfoximines with Vinyl Bromides"
Dehli.RJ and Bolm C
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(2-3), 239-242 (2005)
"Cu-catalyzed Goldberg and Ullmann reactions of aryl halides using chelating N-and O-based ligands"
Altman AR and Buchwald LS
Nature Protocols, 2(10), 2474-2479 (2007)
Regioselective copper-catalyzed N (1)-(hetero) arylation of protected histidine
Sharma, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14, 8937-8941 (2016)
"An improved Ullmann?Ukita?Buchwald?Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides"
Tetrahedron, 61(11), 2931-2939 (2005)

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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