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Merck

632961

Sigma-Aldrich

5′-Hexyl-2,2′-bithiophen-5-Boronsäurepinakolester

97%

Synonym(e):

5′-N-Hexyl-2,2′-bithiophen-5-boronsäure-pinakolester, 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5′-N-hexyl-2,2′-bithiophen, 5-Hexyl-5′-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bithiophen

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H29BO2S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
376.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

36-40 °C (lit.)

SMILES String

CCCCCCc1ccc(s1)-c2ccc(s2)B3OC(C)(C)C(C)(C)O3

InChI

1S/C20H29BO2S2/c1-6-7-8-9-10-15-11-12-16(24-15)17-13-14-18(25-17)21-22-19(2,3)20(4,5)23-21/h11-14H,6-10H2,1-5H3

InChIKey

XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reagent use for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes[1]
  • Oligothiophene self-assembly induction into fibers with tunable shape and function[2]
  • Stille coupling and p-conjugated packing structure and hole mobility of bithiophene-bithiazole copolymers with alkyl-thiophene side chains[3]

Reagent used in Preparation of
  • Solution-processed ambipolar field-effect transistor[4]
  • Light harvesting small molecules for use in solution-processed small molecule bulk heterojunction solar cell devices[5]
  • Light-emitting diode (OLED) materials[6]
  • Unsymmetric substituted benzothiadiazole-containing vinyl monomers for RAFT polymerization[7]
  • Pd-catalyzed condensations and synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecuar bulk heterojunction solar cells[8]
  • Thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor materials[9]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes
Chiu, C-Y.; et al.
Chemical Science, 2, 1480-1486 (2011)
Synthesis and light-emitting properties of solution-processable oligothiophene derivatives containing triazole moiety
Kim, B.; et al.
Materials Science Forum, 663-665 (2011)
Synthesis, characterization and comparative study of thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor (D-A-D) materials
Sonar, P.; et al.
Journal of Materials Chemistry, 19, 3228-3237 (2009)
Francesca Di Maria et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8654-8661 (2011-04-30)
Functional supramolecular architectures for bottom-up organic nano- and microtechnology are a high priority research topic. We discovered a new recognition algorithm, resulting from the combination of thioalkyl substituents and head-to-head regiochemistry of substitution, to induce the spontaneous self-assembly of sulfur
Bithiophene-bithiazole alternating copolymers with thiophene side chains: Synthesis by organometallic polycondensation and chemical properties of the copolymers
Yamamoto, T.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 1508-1512 (2011)

Artikel

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is extensively used in organic chemistry, polymer science, and pharmaceutical industries.

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