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520764
[Pd(OAc)2]3
≥99.9% trace metals basis
Synonym(e):
Pd-(OAc)2
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About This Item
Lineare Formel:
Pd(OCOCH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
224.51
Beilstein:
6086766
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥99.9% trace metals basis
Eignung der Reaktion
core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation
mp (Schmelzpunkt)
216.3-223.7 °C (dec.)
SMILES String
CC(O[Pd]OC(C)=O)=O
InChI
1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
InChIKey
YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L
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Allgemeine Beschreibung
Palladium(II)-acetat ist ein homogener Oxidationskatalysator. Es ist an der Aktivierung von Alken- und aromatischen Verbindungen zur Herbeiführung von oxidativen inter- und intramolekularen nukleophilen Reaktionen beteiligt.[1] Die Kristalle von Palladium(II)-acetat besitzen eine Trimerstruktur mit der Symmetriegruppe D3h. Jedes der Palladiumatome in den Kristallen ist über Doppel-Acetatbrücken mit den beiden anderen verbunden.[2] Die Mikroverkapselung von Palladium(II)-acetat in Polyharnstoff erzeugt polyharnstoff-verkapseltes Palladium(II)-acetat. Es ist ein vielseitiger heterogener Katalysator für verschiedene phosphinfreie Kreuzkupplungsreaktionen.[3] Es ist als Katalysator an der Heck-Kupplungsreaktion von Phthaliden mit verschiedenen Alkenen beteiligt.[4]
Anwendung
Palladium(II)-acetat dient als Katalysator bei den folgenden Reaktionen:
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (924377).
- Bildung von Allylacetaten.[5] (eq. 1)
- Hydroselenierung von Dreifachbindungen.[6] (eq. 2)
- Heck-Arylierung von Alkenen.[7] (eq. 3)
- Cyclocarbonylierung.[8] (eq. 4)
- Aminierung durch Buchwald-Hartwig-Kupplung.[9] (eq. 5)
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (924377).
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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 2
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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When using are Product 520764, Palladium (II) acetate, what can I use to remove traces of palladium that this catalyst may leave behind?
1 Antwort-
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What reactions are Product 520764, Palladium (II) acetate, used in?
1 Antwort-
Palladium (II) acetate is used as a catalyst for a number of reactions, including: Suzuki coupling reactions, (See ChemFiles 2.1 and ChemFiles 4.2) vinylation, (i.e. the Heck Reaction), rearrangement of acyclic dienes (i.e. the Cope Reaction).Papers that cite the use of this reagent are listed below. 1. B.M. Trost Tet. 33, 2615, (1977)2. R.F. Heck Acc. Chem. Res. 12, 146, (1979)3. Tet. 62, 9002, (2006)4. Org. Lett. 8, 3311, (2006) abstract5. Organometallic News 2, 52, (2002)
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What atmosphere is Product 520764, Palladium (II) acetate, packaged under?
1 Antwort-
This material is packaged under a layer of nitrogen to reduce the chance of moisture contamination.
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What is Product 520764, Palladium (II) acetate, soluble in?
1 Antwort-
Palladium acetate is not water-soluble; it is organic soluble. Although Sigma-Aldrich does not test solubility of 520764 directly, it is expected to be soluble in most common organic solvents, like chloroform, methylene chloride and acetone, according to the manufacturer.
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What is the difference between Product 520764, Palladium (II) acetate, and the palladium acetate in the form of a ChemDose® tablet?
1 Antwort-
The ChemDose® products offer a streamlined way to catalyze reactions. The catalyst is dispersed in an inert tablet matrix in specific millimolar and micromolar quantities. The tablets can decrease time spent on weighing/adding the catalyst to the reaction mixture. The tablets effectively give the same reaction yields with a controlled release of the catalyst. They are also extremely easy to remove after the reaction is complete. The inert tablet usually stays intact throughout the reaction. Product 684929 is the ChemDose® tablet that contains 2.0 μmol of palladium (II) acetate, while product#: 685593 is the 10μmol version. More information on these products can be found at the link below.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
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Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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