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Sigma-Aldrich

2-Chlor-5-iodpyridin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H3ClIN
CAS-Nummer:
69045-79-0
Molekulargewicht:
239.44
MDL-Nummer:
MFCD01863635
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24873177
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

95-98 °C (lit.)

SMILES String

Clc1ccc(I)cn1

InChI

1S/C5H3ClIN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H

InChIKey

QWLGCWXSNYKKDO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Chloro-5-iodopyridine is a halo-substituted pyridine.

Anwendung

2-Chloro-5-iodopyridine may be used as a reagent in the multi-step synthesis of (±)-epibatidine.
It may be used in the synthesis of:
  • 2-Chloro-5-phenylpyridine via Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid dimethyl ester.
  • Exo-5- and exo-6- (6′-chloro-3′-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes via Heck coupling reaction with N-protected 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes.
  • Substituted diaryliodonium salts.
  • 3-Exo-5′-(2′-Chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of epibatidine isomers: Reductive Heck coupling of 2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-ene derivatives.
Cox CD and Malpass JR
Tetrahedron, 55(40), 11879-11888 (1999)
Syntheses of new open-ring and homo-epibatidine analogues from tropinone.
Olivo HF, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(13), 4966-4968 (1999)
High-yielding one-pot synthesis of diaryliodonium triflates from arenes and iodine or aryl iodides.
Bielawski M and Olofsson B
Chemical Communications (Cambridge, England), 24, 2521-2523 (2007)
A short and efficient total synthesis of (?)-epibatidine.
A short and efficient total synthesis of (?)-epibatidine.
Zhang C and Trudell ML.
The Journal of Organic Chemistry, 61(20), 7189-7191 (1996)
Synthesis of 5-Substituted 2,2'-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction.
Lutzen A and Hapke M.
European Journal of Organic Chemistry, 2002(14), 2292-2297 (2002)

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