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Merck

374318

Sigma-Aldrich

L-Äpfelsäure-dimethylester

98%

Synonym(e):

Dimethyl-(S)-2-hydroxysuccinat, Dimethyl-L-malat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.14
Beilstein:
1724363
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −6.5°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.435 (lit.)

Dichte

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChIKey

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Anwendung

This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid,[1] and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.[2]
Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B.[3] The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.[4]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

131.0 °F

Flammpunkt (°C)

55 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Jason Boehme et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 311(4), H944-H957 (2016-09-04)
Vascular cell hyperproliferation and metabolic reprogramming contribute to the pathophysiology of pulmonary arterial hypertension (PAH). An important cause of PAH in children with congenital heart disease (CHD) is increased pulmonary blood flow (PBF). To better characterize this disease course we

Fragen

  1. What is the recommended procedure for diluting Dimethyl (S)-(-)-malate with the catalog number 374318 (CAS 617-55-0)? If it is possible to dilute it in water, how should the required amount be calculated?

    1 Antwort
    1. The solubility of product number 374318 has not been validated; however, it is expected to be soluble in chloroform, ethanol, methanol, and ethyl acetate. It is unlikely to be soluble in water, though there may be slight solubility at very low concentrations.

      Hilfreich?

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