Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(2)

Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

176192

Sigma-Aldrich

Borantetrahydrofuran-Komplex -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

Boran-THF (1:1), Borhydrid (BH3)-THF (1:1), Tetrahydrofuran-trihydroboran-Komplex, Trihydrido(tetrahydrofuran)boran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(2)

About This Item

Lineare Formel:
BH3OC4H8
CAS-Nummer:
14044-65-6
Molekulargewicht:
85.94
Beilstein:
3668402
MDL-Nummer:
MFCD00012429
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24850560
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Enthält

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.898 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

ether

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

InChIKey

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Boran-Tetrahydrofuran-Komplex (BH3-THF) wird häufig als Reduktionsmittel in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagens in Hydroborierungsreaktionen verwendet.[1][2]

Anwendung

Neue, sicherere NIMBA-stabilisierte BH3 THF-Lösungen
BH3-THF kann als Reduktionsmittel für die Reduktion verschiedener funktioneller Gruppen wie Carboxylsäuren, Aldehyde, Ketone, Ester, Säurechloride, Nitrile, Epoxide, Amide, Lactone, Oxime und Imine zu entsprechenden Alkoholen und Aminen eingesetzt werden. Grignard-Reagenzien, Arylquecksilber, Arylthallium sowie Allyl- und Propargyllithium-Verbindungen reagieren mit BH3−THF, woraus Organoborane entstehen, die zu den entsprechenden Alkoholen, Phenolen und 1,3-Diolen oxidiert werden können.[1][2][3]
Des Weiteren eignet es sich:
  • Zur Synthetisierung des chiralen Borankatalysators, der bei der enantioselektiven Halo-Aldolreaktion zum Einsatz kommt.[1]
  • Zur Herstellung von 9-unsubstituierten Acridinen durch die Reduktion entsprechender Acridone.[2]
  • Zur Reduktion von Amidgruppen auf Nylonoberflächen zu sekundären Aminen.[3]

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBL2711
SHBQ6254
SHBR8188
SHBR7507
SHBP9809

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Suche nach COA

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Borane-Tetrahydrofuran
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
Desbois N, et al.
Tetrahedron Letters, 50(49), 6894-6896 (2009)
Nylon surface modification. Part 1. Targeting the amide groups for selective introduction of reactive functionalities
Jia X, et al.
Polymer, 47(14), 4916-4924 (2006)
Polymer, 47, 4916-4916 (2006)
Jung Seok Lee et al.
Macromolecular bioscience, 15(9), 1314-1322 (2015-06-04)
We designed poly(β-amino esters) (PBAEs) bearing both UV light- and pH-sensitive groups and used PBAEs to prepare nanoparticles (NPs) that can be utilized for on-demand burst release of guest molecules in response to multiple triggers. Due to the presence of

Fragen

1-2 von 2 Fragen  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Hilfreich?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Hilfreich?

Bewertungen

Kein Beurteilungswert

Aktive Filter

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.