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Sigma-Aldrich

Lithium-bis-(trimethylsilyl)-amid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

Hexamethyldisilazan Lithiumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]2NLi
CAS-Nummer:
4039-32-1
Molekulargewicht:
167.33
Beilstein:
3567910
MDL-Nummer:
MFCD00008261
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
24853520
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

200

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.891 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChIKey

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid (LHMDS) ist eine nicht-nukleophile starke Base, die verbreitet in der organischen Synthese in Deprotonierungsreaktionen und basenkatalysierten Reaktionen eingesetzt wird. Es ist allgemein in den meisten nichtpolaren organischen Lösungsmitteln löslich.

Anwendung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid-Lösung (1,0 M in THF) kann als Base verwendet werden:
  • Zur Beschleunigung der Polymerisationsreaktion bei der Synthese von Poly(p-benzamid)en.
  • Bei der Synthese von zyklischem Poly(α-peptoid)en und α-(Difluormethyl)styrol.
  • Bei gerichteten Aldolkondensationen und Darzen-Kondensationsreaktionen; α-Arylierung von Arylesterderivaten und allylische Aminierungsreaktion.
  • LHMDS ist eine bevorzugte Base für das Erzeugen von kinetischen Enolaten statt Natriumhexamethyldisilazid (NaHMDS), da die erzeugten Enolate regiostabiler sind als die mit NaHMDS erzeugten Enolate.

Verpackung

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Die 25-ml-Sure/Seal™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH019

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Analysenzertifikate (COA)

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