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179825

Sigma-Aldrich

Borandimethylsulfid-Komplex

Synonym(e):

(Dimethylsulfid)trihydrobor, BMS, Boran-Dimethylsulfid

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2S · BH3
CAS-Nummer:
13292-87-0
Molekulargewicht:
75.97
Beilstein:
3663489
EG-Nummer:
236-313-6
MDL-Nummer:
MFCD00013189
UNSPSC-Code:
12352112
PubChem Substanz-ID:
24850657
NACRES:
NA.22

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Form

liquid

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Dichte

0.801 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

thioether

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

InChIKey

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Boran-Dimethylsulfid-Komplex (BMS) ist ein häufig verwendetes Reagens und ein Mediator für die Hydroborierungsreaktion zur Herstellung von bororganischen Verbindungen, die als Hauptzwischenprodukte bei der organischen Synthese verwendet werden. Darüber hinaus wird BMS als Reduktionsmittel für die Reduktion von verschiedenen funktionalen Gruppen wie Aldehyden, Ketonen, Epoxiden, Estern und Carboxylsäuren zu den entsprechenden Alkoholen eingesetzt.[1][2]

Anwendung

Boran-Dimethylsulfid (BH3 Me2S) kann als Reagens für folgende Anwendungen verwendet werden:
  • Für die selektive Synthese von 1,3,5-oxygenierten Verbindungen aus Dimethyl-3-oxoglutarat.[3]
  • Für die Umwandlung von Ozoniden zu Alkoholen.[4]
  • Bei der CBS-katalysierten asymmetrischen Reduktion von Ferrocenyl-1,3-Diketonen zu 1,3-Diolen.[5]
  • Für die enantioselektive Reduktion von Ketonen zu chiralen sekundären Alkoholen in Gegenwart von C3-symmetrischen tripodalen Hydroxy-amiden als Ligand.[6]
  • Für die Reduktion mit Hydroborierung und weitere Anwendungen.[7][8]
  • Bei der asymmetrischen Reduktion von Indanonen und Tetralonen mit einem durch Dendrimere unterstützten L-Pyrrolidinol[9]

Verpackung

Mehrwegbehälter-Optionen anzeigen.
Die 25-ml-Sure/Seal™ Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Sonstige Hinweise

10,0–10,2 M als BH3. Kann überschüssiges Methylsulfid enthalten.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react 1

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

64.4 °F

Flammpunkt (°C)

18 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBL1345
SHBQ9982
SHBQ9974
SHBM1643
SHBQ4594

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Synthesis of chiral 1-ferrocenylaldols and 1-ferrocenyl-1, 3-diols via asymmetric reductions
Patti, Angela and Pedotti, Sonia
Tetrahedron Asymmetry, 17(12), 1824-1830 (2006)
Highly Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed by C3-Symmetric Tripodal β-Hydroxy Amides
Fang, Tao and Xu, Jiaxi and Du, Da-Ming
Synlett, 2006(10), 1559-1563 (2006)
Borane Dimethyl Sulfide
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Highly catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones using chiral polymer-supported Corey, Bakshi, and Shibata catalysts
Degni S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15, 1495-1499 (2004)
Efficient synthesis of 1, 3, 5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
Riatto VB, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 22(1), 172-175 (2011)
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Fragen

1-2 von 2 Fragen  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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