Ferrocen
Ferrocen je oranžová krystalická organokovová sloučenina se vzorcem Fe(C5H5)2. Ferrocen, běžně označovaný jako sendvičová sloučenina, má dobrou rozpustnost v řadě organických rozpouštědel ale je nerozpustný ve vodě. Tato sloučenina je pozoruhodně stabilní, taje při 173 °C a snadno se čistí sublimací.
V charakteristické struktuře ferrocenu je centrální atom železa (Fe) umístěn mezi dva paralelní, planární cyklopentadienylové kruhy (C5H5). Mezi atomem železa a atomy uhlíku v cyklopentadienylových kruzích vznikají silné vazby, které vytvářejí stabilní, symetrické a aromatické sendvičové uspořádání. Tato jedinečná struktura, známá jako metalocen, propůjčuje ferrocenu pozoruhodnou stabilitu a reaktivitu a činí z něj základní kámen organokovové chemie s rozmanitým využitím v katalýze a materials science. Ferrocen hrál historicky významnou roli ve vývoji a pochopení metalocenové chemie, což nakonec vedlo k udělení Nobelovy ceny Ernstu Otto Fischerovi a Geoffreymu Wilkinsonovi v roce 1973.
Ferrocen slouží jako klíčová složka při syntéze nesymetrických ferrocenových ligandů, které nacházejí využití jako katalyzátory v různých chemických reakcích, včetně methanolu.
Přečtěte si více o
Products
Ferrocen jako katalyzátor
Ferrocen i jeho substituované deriváty se díky svým jedinečným elektronickým a strukturním vlastnostem hojně využívají v katalýze. Ferrocen je redoxně aktivní, existuje v oxidačních stavech Fe(II) a Fe(III), což umožňuje jeho využití v procesech přenosu elektronů. V křížových vazebných reakcích fungují ferroceny jako katalyzátory, které usnadňují tvorbu vazeb uhlík-uhlík nebo uhlík-heteroatom, což je v organické syntéze klíčové pro vytváření komplexních molekul.
Acetylferrocen
Acetylferrocen, odvozený od ferrocenu, je organokovová sloučenina charakterizovaná cyklopentadienylovým centrem železa (II) s připojenou acetylovou skupinou. Tato sloučenina slouží jako důležitý meziprodukt v organické syntéze a aktivně se účastní acylačních a substitučních reakcí. Díky své redoxně aktivní povaze, která je dána železným centrem, se acetylferrocen uplatňuje v katalýze, zejména v redoxních procesech. Jeho jedinečné elektronické a strukturní vlastnosti nacházejí uplatnění v materiálové vědě a přispívají k vývoji nových materiálů se zlepšenými vlastnostmi. Acetylferrocen lze také použít jako prekurzor pro syntézu 1-ferocenylethanolu redukcí v přítomnosti borohydridu sodného.
Byly vyvinuty fosfinové ligandy obsahující ferrocenový skelet, které využívají strukturní rigidity a elektronově bohaté povahy ferrocenové jednotky. Tyto ligandy mají žádoucí sterické a elektronické vlastnosti, díky nimž jsou vhodné zejména pro řadu Csp2-Csp3 (aryl/heteroaryl - alkyl) vazebných reakcí.
Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.
Nemáte účet?