Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

View All Documentation

480754

Sigma-Aldrich

tert-Butyl diazoacetate

Synonyma:

(tert-Butoxycarbonyl)diazomethane, 1,1-Dimethylethyl diazoacetate, 2-Diazoacetic acid tert-butyl ester, 2-Diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate, Diazoacetic acid 1,1-dimethylethyl ester, tert-Butyl α-diazoacetate

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Lineární vzorec:
N2CHCO2C(CH3)3
Číslo CAS:
35059-50-8
Molekulová hmotnost:
142.16
MDL number:
MFCD01318409
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24871716
NACRES:
NA.22

impurities

≤15% dichloromethane

refractive index

n20/D 1.453 (lit.)

bp

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

density

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

InChI key

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

Související kategorie

General description

tert-Butyl diazoacetate can be used for numerous organic transformations, including cyclopropanation, insertion, and aziridine-forming reactions. 

Application

New Diazoacetate Formulations
tert-Butyl diazoacetate may be used for the preparation of tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate with high enantioselectivity and trans-cis selectivity via cyclopropanation with 4-chlorostyrene in the presence of a chiral (salen)cobalt(III) bromide complex as a catalyst.
It is a key starting material in the total synthesis of manzacidin A. It can also be used in the synthesis of diastero- and enantioselective synthesis of 2-vinylcyclopropa[b]indolines from 2-vinylindoles.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

109.4 °F - closed cup

flash_point_c

43 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 3

1 of 3

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide 97%

Sigma-Aldrich

404764

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

tert-Butyl acetate ≥99%

Sigma-Aldrich

B88209

tert-Butyl acetate

2-Vinylpyridine 97%

Sigma-Aldrich

132292

2-Vinylpyridine

Enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and α-substituted acroleins: total synthesis of manzacidin A.
Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)
[Copper (I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio-and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa [b] indolines from 2-Vinylindoles.
Pirovano V, et al.
Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.