Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

View All Documentation

427055

Sigma-Aldrich

N-Boc-pyrrolidine

97%

Synonyma:

tert-Butyl 1-pyrrolidinecarboxylate

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C9H17NO2
Číslo CAS:
86953-79-9
Molekulová hmotnost:
171.24
MDL number:
MFCD00216581
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24866734
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.449 (lit.)

bp

80 °C/0.2 mmHg (lit.)

density

0.977 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1

InChI

1S/C9H17NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H2,1-3H3

InChI key

LPQZERIRKRYGGM-UHFFFAOYSA-N

General description

N-Boc-pyrrolidine is an N-substituted pyrrolidine. It is reported that the reactivity of N-Boc-pyrrolidine towards C-H insertion reaction is 2000 times more than cyclohexane. It undergoes α-arylation in the presence of a palladium catalyst with high enantioselectivity.

Application

N-Boc-pyrrolidine may be used in the synthesis of the following:
  • 2-aryl-N-boc-pyrrolidines
  • scalemic 2-pyrrolidinylcuprates
  • 2-alkenyl-N-Boc-pyrrolidines
  • 1-deoxycastanospermine
  • methylphenidate analogues
  • (+)-elaeokanine A

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 4

1 of 4

N-Boc-D-proline 99%

Sigma-Aldrich

483818

N-Boc-D-proline

sec-Butyllithium solution 1.4 M in cyclohexane

Sigma-Aldrich

195596

sec-Butyllithium solution

1-Boc-4-piperidone 98%

Sigma-Aldrich

461350

1-Boc-4-piperidone

1-Boc-piperazine 97%

Sigma-Aldrich

343536

1-Boc-piperazine

Enantioselective, palladium-catalyzed α-arylation of N-boc-pyrrolidine.
Campos KR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3538-3539 (2006)
Stereoselective synthesis of hydroxyindolizidines via sparteine-assisted deprotonation of N-Boc-pyrrolidine.
Majewski M, et al.
Tetrahedron Letters, 39(38), 6787-6790 (1998)
Synthesis of methylphenidate analogues and their binding affinities at dopamine and serotonin transport sites.
Davies HML, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(7), 1799-1802 (2004)
Graeme Barker et al.
The Journal of organic chemistry, 76(15), 5936-5953 (2011-07-01)
A comprehensive study of the enantioselective Pd-catalyzed α-arylation of N-Boc pyrrolidine has been carried out. The protocol involves deprotonation of N-Boc pyrrolidine using s-BuLi/(-)-sparteine in TBME or Et(2)O at -78 °C, transmetalation with ZnCl(2) and Negishi coupling using Pd(OAc)(2), t-Bu(3)P-HBF(4)
Catalytic asymmetric C-H activation by methyl thiophen-3-yldiazoacetate applied to the synthesis of (+)-cetiedil.
Davies HML, et al.
Tetrahedron Letters, 43(28), 4981-4983 (2002)
Zobrazit všechny související dokumenty

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.