Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

View All Documentation

401595

Sigma-Aldrich

4-(Diphenylphosphino)benzoic acid

97%

Synonyma:

(4-Carboxyphenyl)diphenylphosphine, Diphenyl(p-carboxyphenyl) phosphine, p-(Diphenylphosphino)benzoic acid

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Lineární vzorec:
(C6H5)2PC6H4CO2H
Číslo CAS:
2129-31-9
Molekulová hmotnost:
306.30
MDL number:
MFCD00407264
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24865028
NACRES:
NA.22

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

mp

157-160 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

OC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H15O2P/c20-19(21)15-11-13-18(14-12-15)22(16-7-3-1-4-8-16)17-9-5-2-6-10-17/h1-14H,(H,20,21)

InChI key

GXMHDTPYKRTARV-UHFFFAOYSA-N

General description

4-(Diphenylphosphino)benzoic acid is a phosphine ligand that is employed in palladium-catalyzed cross-coupling and Suzuki cross-coupling reactions.

Application

4-(Diphenylphosphino)benzoic acid can be used as a ligand in the synthesis of:
  • Organostannoxane-supported palladium nanoparticles. The resulting catalysts show high activity and selectivity in Suzuki-coupling reactions.
  • Polymetallic ruthenium-zinc complex catalyst for the hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Glucosamine-based phosphines. Efficient ligands in the Suzuki cross-coupling reaction in water
Parisot S, et al.
Tetrahedron Letters, 43(41), 7397-7400 (2002)
Homogeneous polymetallic ruthenium(II)^zinc(II) complexes: robust catalysts for the efficient hydrogenation of levulinic acid to ?-valerolactone
Amenuvor G, et al.
Catalysis Science & Technology, 8(9), 2370-2380 (2018)
Predicting the stereochemistry of diphenylphosphino benzoic acid (DPPBA)-based palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions: a working model
Trost BM, et al.
Accounts of Chemical Research, 39(10), 747-760 (2006)
Organostannoxane-supported palladium nanoparticles. Highly efficient catalysts for suzuki-coupling reactions
Chandrasekhar V, et al.
Organometallics, 28(20), 5883-5888 (2009)
Janine Broda et al.
Advanced healthcare materials, 5(24), 3118-3128 (2016-11-20)
As the size of nanoparticles (NPs) is in the range of biological molecules and subcellular structures, they provide new perspectives in biomedicine. This work presents studies concerning the cellular uptake and distribution of phosphine-stabilized cytotoxic 1.4 nm sized AuNPs and

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.