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Merck

E2257

Sigma-Aldrich

β-Estradiol

powder, γ-irradiated, suitable for cell culture

Sinónimos:

1,3,5-Estratriene-3,17β-diol, 17β-Estradiol, 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene, Dihydrofolliculin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H24O2
Número de CAS:
Peso molecular:
272.38
Beilstein:
1914275
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

esterilidad

γ-irradiated

Línea del producto

BioXtra

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

mp

176-180 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: 1 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

idoneidad

suitable for

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

O[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(O)=CC=C4[C@@]3([H])CC[C@@]21C

InChI

1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1

Clave InChI

VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N

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Descripción general

β-estradiol is a natural human estrogen. It is important for the growth of breast and reproductive epithelia, maturation of long bones and the development of secondary sexual characteristics. Estradiol is produced by immature germ cells, spermatozoa, Leydig cells and Sertoli cells. It plays a crucial role in proliferation, regulation of ion transport and regulation of apoptosis in Sertoli cells. Estradiol regulates sperm concentration, motility and morphology. β-estradiol functions as a menopausal hormone. It is implicated in replacement therapy for female hypogonadism or primary ovarian failure. Reduced levels of β-estradiol are associated with heart disease and osteoporosis.

Aplicación

β-Estradiol is used to study cell differentiation and transformations (tumorigenicity).
β-estradiol has been used:
  • for primary culture of mouse endometrial stromal cells (ESCs)
  • for estrogen treatment in vitro
  • in the in vitro maturation of cumulus–oocyte complexes (COCs)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

The major estrogen secreted by the premenopausal ovary. Estrogens direct the development of the female phenotype in embryogenesis and during puberty by regulating gene transcription and, thus, protein synthesis. It also induces the production of gonadotropins which, in turn, induce ovulation. Exposure to estradiol increases breast cancer incidence and proliferation.
The major estrogen secreted by the premenopausal ovary.

Forma física

powder-RT; stock-frozen in working aliquots, avoid repeated freeze/thaw

Reconstitución

To prepare 20 μg/ml stock solution: add 1 ml absolute ethanol; gently swirl to dissolve; add 49 ml sterile medium while mixing.

Pictogramas

Health hazardEnvironment

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Barcelo-Fimbres M, et al.
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Unexplained infertility affects 2%-3% of reproductive-aged couples. One approach to identifying genes involved in infertility is to study subjects with this clinical phenotype and a de novo balanced chromosomal aberration (BCA). While BCAs may reduce fertility by production of unbalanced
Determination of 17 beta-estradiol in pharmaceutical preparation by UV spectrophotometry and high performance liquid chromatography methods
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