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Merck

87303

Sigma-Aldrich

Tetrahexylammonium hydrogensulfate

≥98.0% (T)

Sinónimos:

THAHS, Tetra-n-Hexylammonium Hydrogen Sulfate

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About This Item

Fórmula lineal:
[CH3(CH2)5]4N(HSO4)
Número de CAS:
Peso molecular:
451.75
Beilstein/REAXYS Number:
4629729
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥98.0% (T)

form

crystals

mp

98-100 °C (lit.)

SMILES string

OS([O-])(=O)=O.CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC

InChI

1S/C24H52N.H2O4S/c1-5-9-13-17-21-25(22-18-14-10-6-2,23-19-15-11-7-3)24-20-16-12-8-4;1-5(2,3)4/h5-24H2,1-4H3;(H2,1,2,3,4)/q+1;/p-1

InChI key

RULHPTADXJPDSN-UHFFFAOYSA-M

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Application

Tetrahexylammonium hydrogensulfate can be used as a phase-transfer agent to facilitate certain organic reactions in a two-liquid phase system. For example:
  • Epoxidation of α,β-unsaturated ketones in a biphasic dichloromethane/water mixture using sodium perborate.
  • Transfer hydrogenolysis of aryl bromides by aqueous sodium formate catalyzed by palladium-triphenylphospine.
  • Carbonylation of benzylic and allylic bromides to synthesize carboxylic esters.

Other Notes

Lipophilic phase transfer catalyst. Most efficient catalyst in ruthenium-catalyzed reactions

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R. Bar et al.
Tetrahedron Letters, 22, 1709-1709 (1981)
Catalytic carbonylation of benzylic and allylic bromides by a rhodium zwitterionic complex under phase transfer catalysis conditions
Amaratunga S and Alper H
Journal of Organometallic Chemistry, 488, 25-28 (1995)
Transfer hydrogenolysis of aryl bromides by sodium formate and palladium?phosphine catalyst under phase transfer conditions.
Bar R, et al.
J. Mol. Catal., 16(2), 175-180 (1982)
Epoxidation of ?, ?-unsaturated ketones with sodium perborate.
Straub T S, et al.
Tetrahedron Letters, 36(5), 663-664 (1995)
Zeynep S Teksin et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 116(1), 50-57 (2006-10-20)
Parallel Artificial Membrane Permeability Assay (PAMPA) is a method to screen drug candidates for membrane permeability. The objective was to characterize the transport of a model weak base, metoprolol, across a three lipid-component PAMPA system (denoted A-PAMPA, for anionic-PAMPA) and

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